糖苷类化合物.pdf

天然产物化学天然产物化学 天然产物化学天然产物化学 第二章第二章 第二章第二章 章基内容 一、一、概述概述 一一、、概述概述 二、二、结构类型结构类型 二二、、结构类型结构类型 三、三、糖苷分类糖苷分类 三三、、糖苷分类糖苷分类 四、四、糖和苷的物理性质糖和苷的物理性质 四四、、糖和苷的物理性质糖和苷的物理性质 五、五、糖的化学性质糖的化学性质 五五、、糖的化学性质糖的化学性质 六、六、苷键的裂解苷键的裂解 六六、、苷键的裂解苷键的裂解 七、七、糖的提取分离糖的提取分离 七七、、糖的提取分离糖的提取分离 八、八、糖的鉴定和糖链结构的测定糖的鉴定和糖链结构的测定 八八、、糖的鉴定和糖链结构的测定糖的鉴定和糖链结构的测定 一、概述 糖类又称碳水化合物 （carbohydrates ），是植 物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物， 如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。 糖类糖类、核酸、核酸、蛋白质蛋白质、脂质脂质 糖类糖类、、核酸核酸 蛋白质蛋白质 脂质脂质 ——生命活动所必需的四大类化合物。 化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。 根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚 糖和多糖。 一、概述 单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮) 。 如葡萄糖等。 低聚糖：水解后生成2 ~ 9 个单糖分子的糖。 如：蔗糖 （D-葡萄糖-D果糖） 麦芽糖 （葡萄糖1→4葡萄糖） 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。 如：淀粉、纤维素等 二、结构类型 ㈠糖的表示式㈠糖的表示式 ㈠㈠糖的表示式糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然 多羟基醛或酮多羟基醛或酮 多羟基醛或酮多羟基醛或酮 多羟基醛或酮多羟基醛或酮 界都有存在。以Fischer式表示如下： CHO CHO CHO CHO O CH OH 2 CH CH OH CH OH 3 2 2 D-木糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖 D-果糖 五五五五 甲甲五五五五 六五五五 六五六五 二、结构类型 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖 （pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖 （furanose ） CHO O ~ 糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示 CH OH D-葡萄糖 2 二、结构类型 ㈡Fischer㈡Fischer与与HaworthHaworth的转换及其相对构型的转换及其相对构型 ㈡㈡FischerFischer与与HaworthHaworth的转换及其相对构型的转换及其相对构型 HO H