专题讲座(6) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用.pdfVIP

专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用 一、卤素原子的引入 在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径： (1)烃与卤素单质的取代反应，如： 光照 CHCH ＋Cl ――→HCl＋CHCHCl 3 3 2 3 2 催化剂 ＋Br ――→ Br＋HBr 2 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如： CH CH—CH ＋Br ―→CHBr—CHBr—CH 2 3 2 2 3 催化剂 CH≡CH＋HCl ――→CH CHCl 2 二、卤代烃在有机合成中的应用 1．由一卤代烃转化为醇。 (1)直接水解生成一元醇。 水 如：CHCHCl＋NaOH ――→CHCHOH＋NaCl 3 2 △ 3 2 (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。 醇 如：CHCH —Cl＋KOH ――→CH CH ↑＋KCl＋HO 3 2 △ 2 2 2 CH CH＋Cl ―→CHCl—CHCl 2 2 2 2 2 水 CHCl—CHCl＋2NaOH ――→CHOH—CHOH＋2NaCl 2 2 △ 2 2 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。 OH－ － － 如：CHCH —Cl＋CN ――→CHCHCN＋Cl 3 2 3 2 [练习]________________________________________ 1．根据下面的反应路线及所给信息填空： (1，3环己二烯 ) (1)A的结构简式是________，名称是________。