高中化学——同分异构体书写的一般思路与方法.pdf

同分异构体书写的一般思路及方法 同分异构体是有机化学中的一个重要概念， 贯穿整个有机化学的每一个章节， 同 时又是高考的一个热点， 也是广大学生朋友学习的一个难点。 本文拟将同分异构 体书写的一般思路及方法介绍给同学们， 以期对同学们学习同分异构体有一些帮 助。 一 . 一般思路 分子式相同， 结构不同的化合物互称为同分异构体。 在中学阶段结构不同有以下 三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异 构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例 1. 写出 的所有同分异构体的结构简式。 分析：（ 1）类别异构：根据通式 可知在中学知识范围内为羧酸和酯两 类。 （2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类， 只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用 去取代上述分子中标有 1、2、5、6 （未标号的两个碳原子与 5 号碳原 子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中 C�C键及 C�H键之间即可。插入 之间为： 插入 间为 ，插入 之间为 ， ，插入 的 键之间为 、插入 的 键为 ，插入 的 键之间为 ，插入 的 键之间为 。 二 . 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效； 与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等 效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效； 特别适合于环状化合物异 构体书写。 例 2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意 C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有 a、b、c 三个碳原子上的位置不同， 则联二苯的异构体有三种， 分别为： 2. 转换法 例 3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式， 可将二甲苯中两个甲基换为 2 个氢原子， 其余四个碳上的氢原子换为甲基， 便可 得题目所求异构体： 3. 逐个引入法 当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。 例 4. 苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）其结构简式如下： 将 、 、 在碳链上的位置作变换， 可以写出多种同分异构体 （ 、 不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。 分析：（ 1）先解决碳链异构→ （2）引入 ，其可能的位置为 1、2、3、4 、5 号五个碳原子上（ 5、6 两个 甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入 线路图如下： 故：题目所求同分异构为上述 9 种。 4. 移位法 例 5. 写出与 互为同分异构体且含有苯环， 又属于酯类 化合物的结构简式。 分析：属于酯类化合物，结构中必含 ，且