蛋白质是由二十种不同的氨基酸构成的[文字可编辑].ppt

3.1 蛋白质是由二十种不同的氨基酸构成的 3.2 二十种氨基酸可以按其侧链分类 3.3 氨基酸的离子状态取决于环境的 pH 3.4 氨基酸可进行特征的化学反应 3.5 蛋白质中的氨基酸是通过肽键连接的 第 3 章 氨基酸和肽 3.1 蛋白质是由二十种不同的氨基酸构成的 20 种标准氨基酸都是 ? - 氨基酸 特征： ? - 氨基酸分子中的 ? - 碳（分子中第 2 个碳， C ? ）结合着 一个碱性的氨基和一个酸性的羧基，此外 C ? 还结合着一个 H 原子和一个侧链基团（用 R 表示）。 每一种氨基酸的 R 都是不同的 ， 侧链上的碳依次按字母命 名为 ? 、 ? 、 ? 和 ? 碳，分别指的是第 3 、 4 、 5 和 6 位碳 。 生理条件（ pH7 附近）下氨基酸呈现兼性离子形式 氨基（ -NH 2 ）质子化变为（ -NH 3 ＋ ）， 羧基（ -COOH ）离子化为（ -COO － ）， 绝大多数氨基酸是 L- 型氨基酸 如果侧链 R 不是 H ，则 C ? 结合了 4 种不同基团，所以 C ? 是个不对称碳。除了甘氨酸，其余的 19 种标准氨基酸都至少 含有一个不对称碳原子，含有一个不对称碳的氨基酸就存在 着两种不能叠合的镜象立体异构体。 通过与构型标准物－甘油醛比较，氨基酸分为 D- 型氨基 酸和 L- 型氨基酸。到目前为止，发现的游离的以及蛋白质温 和水解得到的氨基酸绝大多数是 L- 型氨基酸。 L －甘油醛 D －甘油醛 L －丙氨酸 D －丙氨酸 二 十 种 标 准 氨 基 酸 3.2 20 种标准氨基酸可以按其侧链分类 20 种氨基酸按照侧链基团可以分为： 6 种脂肪族、 3 种芳香族、 2 种含硫、 2 种羟基、 3 种碱性、 2 种酸性和 2 种酰胺氨基酸。 1 、 R 为脂肪族基团的氨基酸（ 6 种） 甘氨酸（ ? - 氨基乙酸） ： 侧链是个 H ； 丙氨酸（ ? - 氨基丙酸）： 侧链是一个甲基； 缬氨酸（ ? - 氨基异戊酸）：含有支链的 3 碳侧链； 亮氨酸（ ? - 氨基异己酸）： 4 碳侧链： 异亮氨酸（ ? - 氨基 - β - 甲基戊酸）：含有支链的 4 碳侧链。 脯氨酸（β - 吡咯烷基 - ? - 羧酸）： 它有一个环形的饱和烃侧链， 结合在 ? - 氨基的氮和 ? - 碳上 。 要注意的是 ，异亮氨酸分子中的 ? - 碳和 ? - 碳都是不对 称碳。所以异亮氨酸存在着 4 种可能的立体异构体： L- 异亮 氨酸， D- 异亮氨酸， L- 别构异亮氨酸，和 D- 别构异亮氨酸 （别构是指一个异构形式）。 另外脯氨酸是一个亚氨基酸。不过在蛋白质中发现的脯 氨酸也象其它氨基酸一样，它的 ? - 碳也是手性碳。脯氨酸 的杂环吡咯烷环限制多肽的几何构型，有时会在多肽链中 引进一个转折的变化。 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 脯氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 2 、 R 为芳香族基团的氨基酸（ 3 种） 苯丙氨酸（ ? - 氨基 - β - 苯丙酸）： 一个含有苯基的氨基酸。 酪氨酸（ ? - 氨基 - β - 对羟基苯丙酸）： 结构类似于苯丙 氨酸，对位上含有一个羟基。酚是个比较弱的酸，所以酪 氨酸侧链的 pK a 值为 10.5 。 色氨酸（β - 吲哚 - ? - 氨基丙酸）： 侧链带有一个双环的吲 哚基，所以色氨酸又称之吲哚丙氨酸。 注意：三种芳香族氨基酸都吸收紫外光，在中性 pH 条件下，色 氨酸和酪氨酸的紫外吸收峰在 280nm ，而苯丙氨酸的在 260nm ， 大多数蛋白质中都含有色氨酸和酪氨酸或其中的一种，所以溶 液中 280nm 吸收的测量常用来估算蛋白质的浓度。 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 色氨酸、酪氨酸 和苯丙氨酸的紫 外吸收谱， 在中性 pH 条件 下，色氨酸和酪 氨酸的紫外吸收 峰在 280nm ，而 苯丙氨酸的在 260nm 色氨酸 酪氨酸 苯丙 氨酸 3 、 R 为含硫基团的氨基酸（ 2 种） 蛋氨酸（ ? - 氨基 - γ - 甲硫基丁酸）：侧链上带有一个非极性 的甲基硫醚基，不过其中的硫原子是亲核的。 半胱氨酸（ ? - 氨基 - β - 巯基丙酸）：侧链含有巯基（ -SH ）， 又称为巯基丙氨酸， -SH 是一个高反应性的基团。 蛋氨酸 半胱氨酸 两个半胱氨酸氧化可以形成胱氨酸， 胱氨酸还原又可以形成两个半胱氨酸 半胱氨酸 半胱氨酸 胱氨酸 4 、 R 为含醇基基团的氨基酸（ 2 种） 丝 氨 酸 和 苏 氨 酸 是 两 个 侧 链 含 有 ? - 羟 基 的 不 带 电 荷 的 氨 基 酸 ： 丝氨酸（ ? - 氨基 - β - 羟基丁酸）： 侧链为羟甲基（ -CH 2 OH ）； 苏氨酸（ ? - 氨基 - β - 羟基丙酸）： 侧链为羟丙基。 苏氨酸也象异亮氨酸一