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2021届高三化学一轮复习—— 醛 羧酸 酯
核心知识梳理
一、醛
1.概念
醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似:能发生氧化反应生成羧酸,能与H2发生加成反应,被还原为醇,转化关系如下:
R—CH2—OHeq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))R—CHOeq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))R—COOH
3.代表物——乙醛
(1)物理性质
密度
气味
状态
沸点
挥发性
可燃性
溶解性
比水的小
刺激性
液体
低(20.8 ℃)
易挥发
易燃烧
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶
(2)化学性质
①氧化反应
乙醛中的醛基不稳定,还原性很强,很容易被氧化。
a.银镜反应:其化学方程式为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq \o(――――→,\s\up7(水浴加热))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上,形成光亮的银镜。
特别提醒 i.银氨溶液的配制方法:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
ii.实验注意事项:(a)试管内壁必须洁净;(b)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;(c)加热时不能振荡试管;(d)实验要在碱性条件下进行。
iii.应用:实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基,工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应,其化学方程式为
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
实验现象:蓝色悬浊液变成砖红色沉淀。
特别提醒 i.新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法:在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,得到新制Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH)2必须新制,因为新制的Cu(OH)2颗粒小,接触面积大,反应性能好。
ii.实验注意事项:该实验必须在碱性条件下进行,NaOH应过量,过量的碱与生成的乙酸反应,防止乙酸将Cu(OH)2和Cu2O溶解,且在碱性条件下乙醛与Cu(OH)2反应较快。
iii.反应条件是直接加热至沸腾。
c.催化氧化,其化学方程式为
2CH3CHO+O2eq \o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。
②加成反应
乙醛分子结构中含有C==O键,可与氢气在催化剂(热的镍)存在条件下发生加成反应,其化学方程式为CH3CHO+H2eq \o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。
特别提醒 i.醛不仅能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化,也能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。如在一支洁净的试管中加入2 mL酸性KMnO4溶液,边振荡边滴加乙醛,可观察到酸性KMnO4溶液褪色。其原因是乙醛与酸性KMnO4溶液发生了氧化反应。
ii.有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应是乙醛分子中加入氢原子的反应,所以乙醛与氢气的加成反应也是还原反应。
iii.乙醛被弱氧化剂氧化的过程中引入了氧原子,反应产物为乙酸。乙醛的还原反应是在C==O键打开后加上氢原子,反应产物是乙醇。
4.特殊的醛——甲醛
(1)物理性质
甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体,易溶于水。
(2)用途及危害
35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
(3)结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图所示。
银镜反应的化学方程式为:
HCHO+4Ag(NH3)2OHeq \o(――――→,\s\up7(水浴加热))(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O。
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为:
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
二、羧酸
1.概念
羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
2.羧酸的代表物——乙酸
(1)分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH
(或)
羧基(—COOH或)
(2)物理性质
(3)化
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