有机化学07醇酚醚课件.pptVIP

（ 2 ）成醚反应 （ Williamson 合成） 酚不能分子间脱水成醚，用卤代烃与酚钠作用。 OH ON a OCH 2 R OCH 3 OCH 2 CH =CH 2 NaOH RCH 2 Br (CH 3 ) 2 SO 4 C H 2 = C H C H 2 B r + N a B r + N a B r + N a B r 苯 甲 醚 茴 香 醚 苯 基 烯 丙 基 醚 （ ） （ 3 ）与 FeCl 3 的显色反应 用于定性分析，鉴别下列基团的存在： 几种常见酚与 FeCl 3 的显色反应的颜色： 苯酚、间苯二酚： 蓝紫色； 对甲苯酚： 蓝色 ； 邻苯二酚： 深绿色 ； 对苯二酚： 暗绿色 6 A r O H + F e C l 3 [ F e ( O A r ) 6 ] 3 - + 6 H + + 3 C l - 蓝 紫 色 棕 红 色 苯酚与溴水反应非常灵敏，室温下生成白 色三溴苯酚沉淀，用作苯酚的定性鉴别和定量 测定。 2 、芳环上的亲电取代反应 ( - OH 活化苯环 ) （ 1 ）卤代反应 OH + OH NO 2 ℃ OH NO 2 + HNO 3 2 0 稀 可 用 水 蒸 汽 蒸 馏 分 开 O H + 浓 H N O 3 O H N O 2 N O 2 O 2 N 三硝基苯酚 苦味酸 可 形 成 分 子 内 氢 键 （ 2 ）硝化 （ 3 ）磺化反应 O H 浓 H 2 S O 4 室 温 1 0 0 。 S O 3 H O H H O 3 S O H 很容易被氧化，其颜色随着氧化程度的深化 而逐渐加深，由 无色 → 粉红色 → 红色 → 深褐色。 O H K 2 C r 2 O 7 / H + O O 3 、氧化反应 分类： § 3 醚 § 3.1 醚的分类及命名 饱和醚 不饱和醚 芳香醚 环醚 简单醚 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 混合醚 CH 3 OCH 2 CH 3 CH 3 OCH 2 CH=CH 2 CH 2 =CHOCH=CH 2 通 式： 醇 R-OH , 酚 C 6 H 5 -OH , 醚 R-O-R 第七章 醇、酚、醚 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。 R -O H H -O -H A r -O H R -O -R A r -O -R A r -O -A r 本章学习要求 掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。 1 ）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。 2 ）根据 -OH 的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。 3 ）根据 -OH 所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。 结构特点：醇分子中， -OH 与饱和碳相连接 § 1 醇 § 1.1 醇的分类 1 、普通命名法 根据相应的烃基，在烃基后面 +“ 醇”。 2 、系统命名法 选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的 位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选 择含 -OH 尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要 标明。 CH 3 CH CH 2 OH CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 3 OH CH 2 OH 异 丁 醇 叔 丁 醇 环 己 醇 苄 醇 § 1.2 醇的命名 CH 3 - C H - CH - CH- 2 CH 3 CH 3 Cl OH CH 3 -CH-CH 2 -CH=CH 2 OH 2 - 甲 基 - 4 - 氯 - 2 - 戊 醇 4 - 戊 烯 - 2 - 醇 3- 苯基 -2- 丙烯醇 C H = C H - C H 2 O H C H 3 - C H - C H 2 - C H - C H 2 - C H - C H 3 O H C H 2 O H O H 4- 羟甲基 -2,6- 庚二醇 由于氧原子带有的孤电子对，可看作是路易 斯碱，能够溶于浓强酸中。 C-O ， O-H 有非常强的极性 ，是醇发生化学反 应的主要部位。 § 1.3 醇的结构 R C O H H