有机化学优质课件.ppt

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用K2Cr2O7→苯胺黑(复杂),作染料 吸电子基有利于反应。 5)芳环上的取代 卤代 三溴代反应可以用做苯胺的定性和定量分析 要得到一取代物,可以使用酰胺化的方法降低苯环的活性 (2) 硝化 为避免氧化,通常是先加硫酸而不是直接硝化 间位产物 酰化后可制备邻对位产物 3. 磺化反应 直接进行磺化,苯胺会与浓硫酸先生成苯胺硫酸盐,磺化后得到间位磺化产物 对位磺化的方法:① 先进行乙酰化,后磺化 ② 先成盐,再加热脱水,最后高温重排(工业) 一. 季铵盐 制备: 叔胺与卤代烷反应,生成季铵盐。 R3N + RX——→[R4N]+X- 性质: 季铵盐是白色晶体,可溶于水,不溶于非极性有机溶剂。 用途: 用作抗 静电剂、柔软剂。如:(C18H32)2N(CH3)2]+Cl- ,衣物柔顺剂;氯化双甲基双十八烷基铵是一种常用的抗静电、柔软剂;溴化二甲基苄基十二烷基铵是 常用的消毒剂(新洁尔灭);作相转移催化剂。 (6) 季铵盐和季铵碱 季铵盐起相转移催化作用,使反应在短时间内完成,且使产率大大提高。 相转移催化剂及其催化原理(介绍,不要求) 99% 80% 季铵盐可作相转移催化剂 有机相 R-Cl 无机相 Na+CN- + R4N+Cl- Na+ + Cl- + R4N+ CN- R4N+ CN- + R- CN- + R4N+Cl- 相转移催化剂催化反应机理 常用的相转移催化剂: 季磷盐、季铵盐和冠醚 十二 有机含氮化合物 一 硝基化合物 烃分子中氢原子被硝基取代后的化合物为硝基化合物 (nitro compound) 1 分类和命名 脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 2 物理性质 3 化学性质 1 还原反应 2 对苯环的影响 1) 还原反应 酸性条件: 碱性:偶氮化合物 氢化偶氮苯 偶氮苯 催化氢化 Na2S/(NH4)2S/NaHS 等硫化物选择性还原一个-NO2 2) 影响苯环 a 活化卤原子 (邻,对位) Na2CO3 Na2CO3 b 增强酚酸性 硝基越多,酸性越强 二 胺类 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N 1 分类和命名 脂肪胺 芳香胺 根据氮上连接烃基的数目分 一级胺(伯胺) 二级胺(仲胺) 三级胺(叔胺) 季铵盐或季铵碱 根据分子中氨基的数目分: 二元胺 三元胺 胺 胺 根据烃基种类分: 胺 NH3 RNH2 R2NH R4N+Cl- R4N+OH- R3N 一、二、三级和醇的意义不同 ! 二. 胺的命名 二甲胺 复杂胺可看作烃的衍生物命名 2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-2-(N,N-二乙氨基)己烷 N,N-二甲苯胺 环己基胺 例如: 例如: 简单胺先写N上所连烃基的名称, 以“胺”字作词尾 铵盐、季铵盐和季铵碱的命名 它们的命名与无机盐、无机碱的命名原则相似。例如: 2 结构 胺分子中的氮原子与氨分子中的氮原子一样,采取sp3杂化,分子呈棱锥形, 含孤电子对的sp3轨道在棱锥形的顶点 甲胺 三甲胺 3 物理性质 4 化学性质 碱性 酰化/磺酰化 与亚硝酸反应 氧化 芳环的取代 季铵盐和季铵碱 1)碱性 胺与酸作用生成盐:利用此性质,可从混合物中分离并提纯胺。可用于胺的定性鉴别 胺的水溶液呈碱性 脂肪胺的碱性: (比氨强) 水 中: (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 2° > 1° > 3° 气态下: (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 3° > 2° > 1° 水中碱性顺序与气态不一致主要是受到溶剂化效应以及空间效应等的影响,为了讨论方便,以后比较碱性一般不考虑水溶液只考虑气态或有机溶剂下的情况。 芳香胺的碱性: (比氨弱) N上连苯环越多, 碱性越弱 氨基对位连给电子基团, 使苯胺碱性增强; 氨基对位连吸电子基团, 使苯胺碱性减弱 比较碱性时,和酚酸性类似,取代基 在对位时既要考虑诱导,也要考虑共轭 在间位时候只考虑诱导不考虑共轭 邻位不要求掌握 总的说来,碱性: 季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺 2)酰化/磺酰化 伯胺 、仲胺与

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