2019年醛和酮习题及答案.doc

第十一章 醛和酮习题 1、用系统命名法命名下列化合物： （1） （2） 4） （ （3） 6） （ （5） 2、写出下列有机物的构造式： （1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 ⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷ CHCHO 34、完成下列反应方程式： OCHHNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3 +MgBrHCOH563(2)O? AgO2(3)PhCH=CHCHO LiAlH4(4) CH=CHCHCHO 22 NHNHCONH22COCH(5) CH 365 ?CHSeO22O(6)CH2 OONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH 3 OOH?(8)OHO C(9OOH NaOHBr(10)OCHCHO+2 5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO (6)CH3 、预料下列反应的主要产物：7． (S)-CHCH(CH)CHO + CHCHMgBr （1）2255566 iAlHL4甲基环戊酮(S)-3- ）（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）33反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理： ClSOH42(1) ClCCHO +Cl3 CCCC3 ONaOHCOCHCH(2) CHCOCH3322CH3 11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答： (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂； (2)拟出能解释上述反应的历程； -第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3) 可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？-在紫外(4)． 环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，、顺-1,2-12 A对碱稳定，遇稀酸生成原料。CHO的产物A，获得分子式为2814 A的结构；（1） 推测 -1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？（2） 用反NMR处显一强吸收峰；O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm13、化合物B(CH-1109多重峰，试推测化合物=7.7(5H)=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ谱中δ值 的结构。B处显一强吸收峰，在IRB，碘仿实验呈阳性，谱中1705cmB的异构体-1/的结单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测BNMR谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)/ 构。 14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： 从乙醛合成1,3-丁二烯（1） ） 由环己酮合成己二醛（2 CH(CH)） 从丙醛合成CHCHCH（322332 OCHCHO 从乙醛合成（4） 33 、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：15 COCH(2)CH33NO)=CH(1) CHC(CHCH 22332CHCHCHCH(CHOH)CHCHCH(3) C4) (CH)C(OH)CHCHC(OH)(CH) 232223． OH (5)(6)CHO )(8) PhCH=C(CHOHCHCH(7) CHCOCH 232322 BrCl(9)Br 16、比较下列化合物(C)和(D)，哪一个比较稳定？为什么？从化合物(E)出发分别合成(C)和(D)，各应使用什么试剂？为什么？ 17、