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第十二章 萜类和挥发油 Terpenoids Volatile Oils 第十二章 萜类和挥发油 二、萜类的结构类型及代表性化合物 2 四、萜类化合物的提取分离 4 一、概述 3 1 三、萜类化合物的理化性质 3 六、挥发油 6 五、萜类化合物的检识与结构测定 3 5 概 述 挥发油 （ volatile oils ）又称精油（ essential oils ）， 是 一类具有芳香气味的 油状 液体的总称。在常温下能 挥发 ， 可随水蒸气蒸馏。 挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。 挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、 解热、镇痛、抗菌消炎作用。 生活中的挥发油现象 概 述 来源 作用与用途 丁香罗勒油 唇形科植物丁香罗勒 镇痛，防腐。用于龋齿 八角茴香油 木兰科植物八角茴香 芳香调味，健胃药 薄荷油 唇形科植物薄荷 芳香调味，驱风药 满山红油 杜鹃花科兴安杜鹃 止咳，祛痰，用于气管炎 松节油 松科松属植物 皮肤刺激药，用于肌肉关节痛 杜荆油 马鞭草科植物杜荆 止咳，祛痰，用于气管炎 肉桂油 樟科植物肉桂 驱风药，健胃药 药用挥发油 挥发油 萜类化合物 芳香族化合物 脂肪族化合物 其它类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是 单萜、倍半萜和它 们含氧衍生物 ，如薄荷油、樟脑等； 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等； 如正癸烷（存在于桂花的头香成分中）和小分 子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇，存在于陈 皮挥发油中）； 除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质， 如大蒜油（ mustark oil ）等，也能随水蒸馏， 故也称之为“挥发油”。 组成 挥发油的组成 萜类化合物 香叶醇 橙花醇 香茅醇 OH OH O 薄荷醇 新薄荷醇 薄荷酮 CH 3 CH 2 OH 金合欢醇 挥发油的组成 芳香族化合物 脂肪族化合物 挥发油的性质 色 无色或微带 淡黄色，少 数具有其它 颜色 常温液态， 有的在冷却 时可能结晶 （脑） 味 大多具有香 气或特殊气 味，是其品 质优劣的重 要标志 挥发性 在常温下自行 挥发而不留痕 迹，与脂肪油 的 本质区别！ ！ 形态 性 状 食用油 为脂肪油，由一系列 脂肪酸 及其衍生物构成， 非挥发油！！！ 挥发油的性质 溶解度 难溶于水而易溶于亲脂性有机溶剂，在高 浓度乙醇中全溶，在低浓度乙醇中只能溶 解部分。 物理常数 多数比重小于 1 ，个别大于 1 。沸点在 70 ～ 300 ℃ 之间。均具有光学活性，且具有强 烈的折光性。 稳定性 挥发油经常与空气、光线接触会逐渐氧化 变质（树脂化），使挥发油比重增加，粘 度增大，颜色变深，因此挥发油应装入棕 色瓶内低温保存。 挥发油的提取 水蒸气蒸馏法（药典方法） 油脂吸附法（贵重的挥发油） 溶剂萃取法 超临界流体萃取法 冷压法（含挥发油含量较多时用） 挥发油的提取 挥发油的提取 水蒸汽蒸馏法 挥发油与水不混溶，受热后，二者蒸汽压的总 和大于大气压时，挥发油可随水蒸气蒸馏出来。 此方法设备简单，操作简单，成本低等优点， 实验室常采用该方法。 但是由于高温，原料易受强热而焦化变质， 影响品质， 所以高级香料以及药用中 一般不 用 该方法。 挥发油的提取 超临界流体： 处于临界温度、临界压力以上，介于气体与液体 之间；具有液体和气体的双重特性 ; 对很多物质有很强的溶解能力 . 常用 的是 二氧化碳 CO2 。 优点 : (1) 温度接近室温 , 热敏成分稳定。 (2) 临界压力不高 , 易操作。 (3) 本身呈惰性，与化合物不反应。 (4) 成本低。 超临界流体萃取技术（ SCF ） ? 复方丹参滴丸； 康莱特注射液 ；速效救心丸 实验室 工厂 挥发油的提取 CO 2 超临界流体 设备 挥发油的分离 色谱分离法 分馏法 冷冻处理 化学方法 分馏法：利用沸点高低的不同而得以分离 沸点： 1 、含氧萜 > 不含氧萜 2 、双键多，沸点高 3 、极性增加，沸点升高 羧酸 > 醇