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碳氧双键化合物 性质与反应
7 (1)
内容提要
碳氧双键(C =O) 中由于氧的电负性较大,又有由p-p 轨道构成的π键,
而且由于碳氧双键的电子效应,使得这类化合物具有非常丰富的化学活性。
学习这类化合物的结构、性质,联系所掌握的碳氧单键化合物的知识,结
合结构与性质之间的关系理解碳氧双键化合物的共性及其特殊性。
O
在有机化合物中,存在许多含有碳氧双键( C ) 的化合物。有机化合物中的碳氧双
键也称为羰基,因此碳氧双键化合物也称为羰基化合物。无论从生产和理论研究的角度看,
碳氧双键化合物在有机化合物中占有非常重要的地位。它们在工业上是重要的化工原料;
在实验室,也是合成上的起始原料。合成工作者在做研究时,常常首先想办法在分子中引
人一个羰基。如果分子中有了羰基,这个分子就变活了,分子就拥有易受攻击的位置。把
这个位置当作合成的入口,就可以进一步进行后面的工作。因此,碳氧双键化合物的学习,
在有机化学中占有特殊的重要位置。
7.1碳氧双键化合物的分类和命名
7.1.1 分类
当碳氧双键中的碳原子上连接不同的原子或原子团时可形成不同类型化合物的官能
团。羰基碳原子与氢原子直接相连构成醛基;羰基碳原子与两个烃基直接相连构成酮基;
当羰基碳原子与羟基直接相连时成为羧基等等。
根据所含官能团的不同,碳氧双键化合物可以分成如下几类:
醛:羰基碳原子与氢原子相连的化合物。
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
碳氧双键化合物 醌:具有特殊环状的不饱和二酮。
羧酸:含有羧基的化合物。
酰氯:羧酸的羟基被卤素取代的化合物。
酸酐:两分子羧酸脱水形成的产物。
羧酸衍生物 羧酸酯:羧酸和醇分子之间脱水形成的产物。
酰胺:羧酸和氨(胺)分子之间脱水形成的产物。
腈:含有碳氮三键的有机化合物。
1
O
O O O
C C C
R H R R R OH
O
醛 酮 醌 羧酸
对于醛、酮和羧酸化合物,根据分子中所含羰基的数目,可分为一元、二元和多元
醛、酮、羧酸。在酮类化合物中,羰基碳上的两个烃基可以在一个环上,这样的酮叫环酮。
O
例如,环己酮( ) 。
羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后生成的化合物,称为羧酸衍生
物,通常所指的羧酸衍生物有酰氯、酸酐、酰胺、酯和腈。除腈以外的羧酸衍生物都含有
酰基。
O O O O O
C C C C C
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