高中化学复习苯及苯的同系物.ppt

10/13/2018 3:46 PM CH 3 | — C — CH 3 | CH 3 CH 3 | | CH 2 — R CH 3 | CH 3 — CH — CH 3 | — C — CH 3 | CH 3 HOOC | | COOH HOOC — KMnO 4 /H + 思考：产物是什么？ 可用 KMnO 4 酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 二、苯的同系物 10/13/2018 3:46 PM 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH 3 + HNO 3 浓硫酸 30 0 C CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 + + H 2 O 2 ， 4 ， 6- 三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫 TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH 3 | | NO 2 CH 3 | NO 2 O 2 N + 3HNO 3 + 3H 2 O 浓硫酸 100 ℃ 侧链影 响苯环 ⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代 2 ）、取代反应： ⑴卤代反应： 苯环和侧链都能发生取代反应 , 但条件不同。 甲基使苯环的邻对位活化， 产物以邻对位一取代为主 CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Fe CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Fe C H 3 A: 苯环 光照 CH 3 + Cl 2 C + HCl Cl 3 3 3 （邻、对位上的 H 比较活泼） B: 侧链 【启示】 ：反 应条件不同， 反应的产物也 就不同。 结构分析 断键位置 化学性质预测及验证 碳原 子是 否饱 和 断①、②、 ③、 ④ 键 与氧气能燃烧 氧化 断③键 能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 化学 键的 极性 —— 不能使溴水褪色 加成 断②键 能与氢气加成 断③键 能与液溴反应（光照） 取代 断①键 能与液溴反应（ Fe ） 基团 之间 相互 影响 断①键 能发生硝化反应 （条件： 浓硝酸浓硫酸， 30 ℃， 生成两种单取代产物， 一定条件下生成三取代 产物） C ② │ __ __ H H H ① ③ ④ ① 酸性高锰酸 钾溶液 浓硝酸 苯基活化了甲基， 使得甲基被氧化 甲基活化了苯基， 使得苯基上被取代 三个硝基 启示： 在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它 们的反应活性。 苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易 CH 2 CH C H 3 C H 3 CH 2 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 H 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 H 3 C 1 、苯不被 KMnO 4 (H + ) 氧化，与苯环直接相连的碳原子必 须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化 2 、苯的同系物被 KMnO 4 (H + ) 氧化时，无论侧链长短如何， 均被氧化成一个 — COOH 3 、鉴别苯与苯的同系物 （ A ） （ B ） （ C ） （ D ） （ E ） 【补充拓展】 1 、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 【结论】 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得 甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受 到甲基的影响呢？ 迁移 阅读课本 P 38 实验以下的内容填表 温度 生成物 苯 甲苯 50℃ - 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 【归纳小结】 苯 甲苯 氧化 与 O 2 KMnO 4 加成 取代 萃取 萃取 FeBr 3 FeBr 3 光照 溶液褪色 火焰明亮， 有黑烟 火焰明亮， 有黑烟 Br(H 2 O) Br 2 ( 液溴 ) 催化剂 催化剂 Br 2 (CCl 4 ) H 2 浓 HNO 3 浓 H 2 SO 4 浓 H 2 SO 4 比较苯和甲苯与 KMnO 4 溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示 ? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 (2 ） . 硝化反应 — CH 3 对苯环的影响 使取代反应更易进行 CH 3 NO 2 NO 2 O 2 N CH 3 浓硫酸 △ + 3HNO 3 + 3H 2 O 三硝基甲苯是 淡黄色 针状晶体， 不溶于水。 不稳定，易爆炸 三硝基甲苯 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在 30℃时苯环上发生一硝基取 代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： + 3H 2 CH 3 CH 3 催化剂 【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。 练习 1 ．下列物质属于苯的同系物是 （ ） A. B. C. D. B