第九章 卤代烃(Alkyl Halides)1教学文稿.ppt

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第九章 卤代烃 (Alkyl Halides);学习要求:;一、分类: 1、一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃 2、伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃;复杂的卤代烃用系统命名法: 与脂肪烃或脂环烃类似,卤原子作为取代基。;;三、同分异构现象;一、卤代烷的物理性质;二、光谱性质;溴乙烷的核磁共振谱;C-X键的断裂;(a) 水解反应 (Hydrolysis):;相转移催化反应;(c) 与 NaCN反应制备腈(Nitrile):;(f) 与AgNO3反应:;(二)亲核取代反应机理:;△E;SN2反应的立体化学特征 :;2. SN1 反应 (Unimolecular Nucleophilic Substitution); 反应进程与能量关系图:;SN1反应的化学特征 :;两种历程比较(一);两种历程比较(二);3. 分子内亲核取代 反应 (Intramolecular Nucleophilic Substitution);k:k′=3000;;SN2反应:CH3X > 伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷;超共轭效应(Hyperconjugation) (P79):;(b) 离去基团的影响:;(d) 溶剂的影响:;(e) 影响SN1和SN2反应的综合因素:;二、消除反应;2、消除反应机理;(1) E2反应 (Bimolecular Elimination);;(2) E1 反应 (Unimolecular Elimination);;两种历程比较;(3) 影响消除和取代反应的因素;溶剂解反应中,通常取代反应占优势;3. 邻二卤代烷脱卤素;三、 与金属反应;2. 与金属锂反应;Corey - House 合成:制备烃类化合物;3 与金属Mg反应;; l????? 用于由酰卤制备酮 ? ;四、还原反应[补充];第三节、卤代烷的制备;三. 卤原子交换;第四节 一 卤代烯烃和一卤代芳烃; (二) 双键位置对卤原子活性影响;;2 烯丙型卤代烃;经SN1历程时的烯丙基重排;烯丙基氯进行SN2反应的过渡态;第四节 多卤代烃

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