第十章有机化学概述4教学案例.ppt

医用化学;主讲教师 何广武 药学院化学系 逸夫楼 D511 E-mail: heguangwu@ Tel: 025第十章 有机化合物概述; 1806年 瑞典化学家柏其里乌斯（Berzelius J）首次定义了有机化合物——有生机之物。 认为： 只有动植物依靠一种神秘的“生命力(vital force)”的参与，才能制造出有机化合物。这就是所谓的生命力学说。 这种唯心的生命力学说致使人们在相当长的时期内不能揭示有机物的本质。;1828年，德国化学家武勒(F.W?hler)偶然用无机物合成了有机物 —— 尿素：; 人们发现有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素。 1848年，德国化学家葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)把有机化合物定义为碳的化合物。; 德国化学家肖莱马(C.Schorlemmer)提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。; 有机化学的研究对象是有机化合物。它是研究有机化合物组成、结构、性质、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。 ;医学是从宏观到微观的研究过程： 人体 —— 组织—— 细胞—— 生物分子 化学是从微观到“宏观”的研究过程： 原子——分子——大分子;;;;有机化学反应的表示方法;结构： 构造：组成分子的原子或原子团的连接次序和方式 构型、构象：原子及其基团在空间的排列方式 分子式： H2O 结构式： H-O-H; 乙 醇 甲 醚;有时还采用更简单的键线式。如：; 采用键线式既方便又清楚，特别对于环状化合物来说，更是如此。 书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。; 对于一个有机化合物来说，通常只能用结构式而不能用分子式来表示。 结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布。因此，准确地说，上述各种结构式只能称为构造式，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。 ; 二氯甲烷的下面3个式子，实际上代表同一种物质，并不是同分异构体。 ; 四、共价键的属性和分子间的力 (一) 键长 键长是成键原子的核间距离。 (二) 键能与离解能 键能实际上是键的离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，一般而言，键能越大，键越稳定。 (三) 键角—— 决定有机分子的立体形状 ;一、键的极性与极化;H3C———Cl;H———H;C－X键 极性大小顺序为： C－F＞C－Cl＞C－Br＞C－I 极化度大小顺序为：C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－F ; 键的极性是键的内在性质，是永恒现象，键的极性大小取决于成键原子的电负性差。 键的极化则是在外界电场作用下产生的，是暂时现象，当外界电场除去后即可恢复到原来状态。 ;二、分子间力 统称为范德华力，包括色散力、诱导力、取向力，本质是一种静电引力。;五、有机化学反应的基本类型与反应中间体 ;共价键断裂后生成的碳正离子、碳负离子和碳游离基等都非常活泼，不稳定，它们的平均寿命大多很短促，只能作为反应的中间体。;30; 游离基反应 离子型反应 协同反应 ; 离子型反应中，缺电子的碳正离子在反应时需与能供给电子(富有电子)的试剂作用。如OH－、RO－、Br－、CN－、H2O、ROH、NH3、RNH2等，这些能供给电子的试剂称为亲核试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应 (nucleophilic reaction) 。; 富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如H+、Cl+、Br+、NO2+、RN2+、R3C+等带正电荷的试剂，这些缺电子试剂称为亲电试剂。 由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应 (electrophilic reaction) 。 ;六、有机化合物的分类 有机化合物一般有两种分类方法：根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架)；根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。 (一) 根据碳链骨架分类 1．开链化合物(脂肪族化合物);2．碳环化合物 (1) 脂环族化合物 ; (二) 根据官能团分类 Page 116