高中化学有机化学基础选修《有机化合物的结构与性质》课件2讲义教材.ppt

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(鲁科版)有机化学基础(选修) 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 有机化合物的结构与性质 第二节 第二、三课时 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。同分异构体现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。 二.有机化合物的同分异构现象 1.同分异构体的概念: (1)同分异构的内涵包括缺一不可的两点: A.分子式相同 B.分子结构不同。 碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构体现象,即分子式相同而结构不同的现象。 ②分子式相同,各种元素的质量分数均对应相等。但元素的质量分数相等的化合物,分子式不一定相同,不一定是同分异构体。如乙炔(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分异构体;乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和丁烯(C4H8)不是同分异构体。 ①分子式相同,相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同的分子式未必相同,如相对分子质量均为46的乙醇(CH3CH2OH)和甲酸(HCOOH)分子式明显不同。 交流.研讨 下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体,请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体? 1. CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 2. CH3-CH2-CH2-OH 1-丙醇 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 CH3-CH-CH3 2-丙醇 OH 3. CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 4. CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 CH3-CH2-C≡CH 1-丁炔 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 2-甲基丁烷 产生同分异构现象主要有:碳原子连接方式不同,官能团在碳链上位置可以不同,还可以相同原子形成不同的官能团,还可以分子中的原子在空间排列方式不同等。也就是说,同分异构体的类型有四种:碳链异构(骨架)、位置异构、官能团异构(类别)、立体异构。 2.同分异构体的类型 结构异构 碳骨架异构 官能团异构 类别异构 位置异构 下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构? ① H2N-CH2COOH和H3C-CH2-NO2 ② CH3COOH和HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3 练习1: 例:写出C7H16的同分异构体。 书写规则:主链由长到短,支链由整到散; (支链)位置由心到边,排布由邻到间 ①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 庚烷 ②CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 3-甲基己烷 ③CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 2-甲基己烷 3.同分异构体的书写(摘碳法) ④CH3-CH2-CH-CH2--CH3 C2H5 3-乙基戊烷 ⑤CH3-CH2-C-CH2--CH3 CH3 CH3 3,3-二甲基戊烷 ⑥CH3-CH-CH-CH2--CH3 CH3 CH3 2,3-二甲基戊烷 ⑦CH3-CH-CH2-CH--CH3 CH3 CH3 2,4-二甲基戊烷 ⑧CH3-CH2-CH2-C--CH3 CH3 CH3 2,2-二甲基戊烷 ⑨CH3-CH--C--CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,3—三甲基丁烷 附:同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念(“四同”)的比较 概 念 内 涵 比较对象 实 例 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 质子数等,中子数 不等,原子之间 原子 氕、氘、氚 同一元素 形成的不同单质 单质 O2、O3 结构相似,组成上差一个或n个CH2 C2H6和C4H10 相同分子式,不 同结构的化合物 CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4 化合物 ①同一碳原子上的氢原子是等效的 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等 效的 ③处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的 4.一元或多元取代物的判断方法与技巧 (1)等效氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C--CH3 CH3 例如:对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3

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