对硝基苯胺的制备及纯化.doc

对硝基苯胺的制备 段东斑 (武汉大学化学与分子科学学院 湖北武汉 430072) 目录 实验目的 -------------------------------------------------------3 实验原理 -------------------------------------------------------3 2.1合成 -----------------------------------------------------------3 2.2产品的分离与纯化 -------------------------------------------4 主要试剂及产物的物理常数 --------------------------------5 主要试剂规格、用量 -----------------------------------------6 实验装置图 -----------------------------------------------------6 六、实验步骤与现象 -----------------------------------------------6 6.1苯胺的乙酰化 --------------------------------------------------7 6.2乙酰苯胺的硝化 ---------------------------------------------7 6.3硝基乙酰苯胺的水解 -----------------------------------------7 6.4柱层析与薄层层析 ------------------------------------------8 6.5蒸馏 -----------------------------------------------------------8 七、产品的表征与纯度分析 -------------------------------------9 7.1熔点的测定 --------------------------------------------------9 7.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------10 7.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10 八、产率计算及分析 ---------------------------------------------11 九、讨论 ------------------------------------------------------------12 十、其他合成方法 ------------------------------------------------13 十一、参考文献 ---------------------------------------------------14 一、实验目的 1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。 2.掌握乙酰苯胺的合成原理和方法。 3.掌握乙酰苯胺硝化的原理和条件控制。 4.进一步巩固重结晶、回流、过滤等基本操作。 5.了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作。 6.掌握薄层色谱的分离原理和方法，通过薄层色谱判断溶液成分。 7.学习柱层析分离有机物的操作过程及其原理。 8.了解1HNMR的原理和应用，并分析产物的纯度。 9.体会有机合成的一般过程，进一步学习有机化合物的表征方法。 二、实验原理 2.1合成 对硝基苯胺是一种黄色针状晶体，易升华，有剧毒，可做染料、药物中间体和有机反应试剂，是一种常用的有机化合物。由于氨基很容易被氧化成硝基，不能通过直接硝化苯胺得到对硝基苯胺。[1]本实验中，先将苯胺乙酰化得到乙酰苯胺，乙酰苯胺进行硝化引入硝基，得到的硝基乙酰苯胺经过水解后即可制得粗对硝基苯胺。通过柱层析，可以有效分离邻、对位产物，得到纯度很高的对硝基苯胺和邻硝基苯胺。 ①苯胺乙酰化 苯胺上的氨基经乙酰化后，降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第Ⅰ类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。苯胺乙酰化后，由于乙酰基的空间效应，邻位取代产物大大减少，反应的选择性显著提高。 本实验中采用乙酸酐作为乙酰化试剂。用乙酸酐作为酰化试剂，反应条件温，产物的纯度高，收率好。但相对于乙酸而言，更加昂贵且不易采购。