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国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材
全国中医药高职高专院校教材
全国高等医药教材建设研究会规划教材
供中药等专业用
有机化学
房人民卫如服
成卫撤
第七章醇、酚、醚
第七章醇、酚、醚
学习要点
1.醇、酚、醚的定义、结构、分类、命名和理化性质
2.邻二醇结构的特殊反应
3.重要的醇、酚、醚在医药学上的应用
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醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生物,它们也
可以看作是水分子中氢原子被脂肪烃基或芳香烃
基取代的衍生物
Q
第一节醇
第二节酚
第三节醚
第四节硫醇和硫醚
人氏卫幽版缺
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第一节醇
醇:脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢被羟基取代后的产物
官能团:羟基(-OH)
、醇的结构
结构特点:醇羟基(-OH)直接与饱和碳原子相连,羟
基中的氧原子是不等性sp3杂化
108.9
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二、醇的分类和命名
()醇的分类
1.按羟基所连的烃基不同,醇可以分为脂肪醇、
脂环醇和芳昋醇(芳烃侧链上的氢原子被羟基
取代的醇)
◆脂肪醇进一步可分为饱和醇与不饱和醇
CHCHOH
CH=CHCH,OH
OH
CH,OH
乙醇
烯丙醇
环己醇
苯甲醇
(饱和醇)
(不饱和醇)
(脂环醇)
(芳香醇)
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2根据所连的碳原子种类不同,醇可分为伯醇(1°醇)、仲
醇(2°醇)和叔醇(3°醇)
伯醇 RCH2OH;仲醇 R2CHOH;叔醇R3COH
3根据所含羟基数目的多少,醇可分为一元醇、二元醇和三元
醇等
CH2-OH
CH3CH2 OH
CHoH
CH-OH
CHE-OH
CH-OH
乙醇
乙二醇
丙三醇
(一元醇)
(二元醇)
(三元醇)
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(二)醇的命名
1.普通命名法:对于结构简单的醇,通常在“醇”前面加
烃基的名称,“基”字一般可以省去
CH -OH
CH3CH-CH
CH3CHCH,OH
CH3, CH3
甲醇(1醇)异丙醇(2醇)
异丁醇(1°醇)
仲丁醇(2醇)
CH
CH3-C-OH
-CHOH
CH
叔丁醇(3醇)
环已醇
苯甲醇或苄醇
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2系统命名法
这种命名法适合结构复杂的醇。其命名原则是
(1)选择含有羟基的最长碳链为主链,按照主链碳原子数称
为某醇
(2)主链编号从靠近羟基一端开始,使羟基和取代基位次尽
可能小
(3)羟基所连的碳原子的位次写在醇名称之前
(4)取代基的位次、数目、名称写在醇名称的前面
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CH,CH,OH
CH-CH CHo-CHo-OH
CH2-CH3
2-苯基乙醇
3-甲基-1-戊醇
不饱和醇命名:应选择含有羟基所连的碳原子和碳碳不饱
和键在内的最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数称为“
某烯(炔)醇”。编号时应使羟基的位次最小
OH
CH3-CHCH=CH2
HC=C-CH,OH
3-丁烯-2-醇
2-丙炔-1-醇
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