有机化学及操作训练 2.任务七 阿司匹林的制备 任务七 4.电子课件.pptVIP

二、醚的制法 1、醇脱水 该法的原料主要是伯醇，叔醇则发生分子内脱水，生成烯烃。 2、威廉森合成法 在合成芳醚时，因卤代芳烃不活泼，采用酚钠与卤代烷反应，而不用卤代芳烃和醇钠作用。如： R为一级，R为一、二、三级醇钠 甲醚和甲乙醚是气体，其余为无色液体。 醚的沸点比相应分子量的醇低。如：（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。 原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。 醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。 三、醚的物理性质 醚一般只微溶于水，而易溶于有机溶剂。 醚本身是一个很好的有机溶剂。 1．钅羊盐的形成 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称钅羊盐。 盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中鉴别和分离醚。 四、醚的化学性质 2．醚键的断裂 使醚链断裂最有效的试剂是浓HI或HBr。 醚键在断裂时，通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。 3．过氧化物的生成 低级醚在放置过程中，与空气接触，会慢慢地被氧化成过氧化物。过氧化物不稳定，受热易分解爆炸。因此，醚类化合物应在深色玻璃瓶中存放或加入抗氧化剂防止过氧化物的生成。 检验方法： （1）检验醚中是否有过氧化物，可用淀粉-碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。 （2）加入硫酸亚铁和硫氰化钾混合物与醚振荡，如显红色证明有过氧化物存在。 处理方法（1）在蒸馏以前，加入适量还原剂如Na2SO3或5%的FeSO4于醚中，使过氧化物分解。 (2) 在储存醚类化合物时,可在醚中加入少许金属钠或铁屑(xie),以避免过氧化物形成. 无色液体,比水轻;乙醚蒸汽比空气重2.5倍; 乙醚的极性小,较稳定,能溶解树脂、油脂、硝化纤维等，是一个常用的良好有机溶剂和萃取剂. 具有麻醉作用,可作麻醉剂. ——由普通乙醚用氯化钙处理后，再用金属钠丝处理以除去所含微量的水或醇。 1、 乙醚 无水乙醚 四、重要的醚 空气催化氧化 CH2=CH2 + ?O2 CH2-CH2 O CH2=CH-CH3 + CH3-C-O-O-H ? CH3-CH-CH2 + CH3COOH O Ag 250℃ O 环氧乙烷：无色有毒气体，易于液化，可与水混溶。 丙烯用过氧酸氧化: 2、 环氧乙烷 由于三元环存在张力，故化学性质很活泼，易开环 【任务】 阿司匹林的制备 某分析化验室有必备的仪器、药品，请依据制备流程，制备阿司匹林。 学生角色：分析化验室技术人员 2．酚的命名 酚的命名按照官能团优先规则。 （1）若苯环上没有比—OH优先的基团，则—OH与苯环一起为母体，环上其他基团为取代基，按位次和名称写在前面，称为“某酚”。例如： 3-硝基苯酚（间硝基苯酚） 2,4-二甲苯酚 （2）若苯环上有比—OH优先的基团，则—OH作取代基。 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 1．酚的结构（Ar-OH）： 定义：羟基与芳环相连的化合物叫酚。 酚的认知 一、酚的结构和命名 二、酚的制法 2. 卤苯水解 1. 磺酸盐碱熔 三、酚的物理性质 酚一般多为固体。少数烷基酚为液体。由于分子间易形成氢键，所以沸点很高，微溶于水。 苯酚在室温下微溶于水，其余的一元酚不溶于水，而溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，多元酚随着羟基数目增多在水中溶解度增大。 四、酚的化学性质 酚与醇分子中都有极性的C-O键和O-H键，它们能发生相似的反应。但由于酚羟基参与芳烃共轭，使O-H键极性增大，C-O键加强，因此，酚一方面酸性比醇大，另一方面较难发生羟基被取代的反应。 酚羟基使芳环活化，容易发生环上的亲电取代。 1．弱酸性 （一）酚羟基的反应 　　 从