阿司匹林的合成课件1.ppt

阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前 全球年销售量已达到 400 亿片。 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前 1550 年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。 1800 年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 1898 年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。 1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 阿斯匹林的药理作用 分子式 C 9 H 8 O 4 二、阿司匹林 （乙酰水杨酸） 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体，熔点为 135 ～136℃，难溶于水 水解 酸性 分析：合成阿司匹林的原料？ （用乙酸酐效果更好） 分析合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 三、阿斯匹林的合成 条件： 浓硫酸 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 副反应 可能存在的杂质有哪些？ 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？ 四、阿司匹林的提纯 杂质水杨酸聚合物的除去： 用 NaHCO3 溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基，能与 NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于 NaHCO3 溶液 操作： 加 NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去 如何检验水杨酸已被除尽？ 杂质水杨酸的除去： 取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴 1% 的 氯化铁溶液，观察颜色。 五、实验步骤 1 ） 2g 水杨酸＋ 5mL 乙酸酐＋ 5 滴浓硫酸 ，振摇溶解 2 ） 85~90 ℃水浴加热 5~10min ，冷却 十分钟或更长些 冷却后发现底 部是一层 乳白色悬 浊液。 即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出 ） 3 ）加水 50mL （ 目的 使其结晶完全 ）， 继续冷却，析出晶 体，抽滤，洗涤得 粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法） 4 ） 粗品加 25mL 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌 至无 CO 2 放出 5 ）布氏漏斗过滤，用水冲洗