阿司匹林的合成课件1.ppt 20页

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  • 2020-09-20 发布
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    阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前 全球年销售量已达到 400 亿片。 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于 公元前 1550 年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。 1800 年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、 与羧酸(酸酐)的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 1898 年,德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸 。 1899 年,德国拜仁药厂正式生产 这种药品,取商品名为 Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。 阿斯匹林的药理作用 分子式 C 9 H 8 O 4 二、阿司匹林 (乙酰水杨酸) 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体,熔点为 135 ~136℃,难溶于水 水解 酸性 分析:合成阿司匹林的原料? (用乙酸酐效果更好) 分析合成阿斯匹林的原料: 水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 分析合成阿斯匹林所需要的条件: 催化剂: 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 三、阿斯匹林的合成 条件: 浓硫酸 加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法) 副反应 可能存在的杂质有哪些? 主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林? 四、阿司匹林的提纯 杂质水杨酸聚合物的除去: 用 NaHCO3 溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基,能与 NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于 NaHCO3 溶液 操作: 加 NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去 如何检验水杨酸已被除尽? 杂质水杨酸的除去: 取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴 1% 的 氯化铁溶液,观察颜色。 五、实验步骤 1 ) 2g 水杨酸+ 5mL 乙酸酐+ 5 滴浓硫酸 ,振摇溶解 2 ) 85~90 ℃水浴加热 5~10min ,冷却 十分钟或更长些 冷却后发现底 部是一层 乳白色悬 浊液。 即有乙酰水 杨酸晶体析出(如 未出现结晶,可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却,促使晶 体析出 ) 3 )加水 50mL ( 目的 使其结晶完全 ), 继续冷却,析出晶 体,抽滤,洗涤得 粗品。 (如果无抽滤设备, 就用简易抽滤法) 4 ) 粗品加 25mL 饱和碳酸氢钠溶液,搅拌 至无 CO 2 放出 5 )布氏漏斗过滤,用水冲洗

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    • 内容提供方:wq1987
    • 审核时间:2020-09-20
    • 审核编号:6155234152002243

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