有机化合物结构的测定参考课件.ppt

有机化合物 结构的测定 第 2 节 有机化合物结构的测定 2 、掌握有机化合物分子式和结构式的确定 1 、 了解有机化合物结构测定的一般方法 学习目标 学 习 元素组成 有机化合物 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 测定有机化合物的结构流程 —————————————————— ———————— ———————— 定性定量 分析 相对分子 质量测定 化学分析 仪器分析 第 2 节 有机化合物结构的测定 一、怎样确定有机化合物的 分子式 ？ （ 1 ）确定有机化合物的 ； （ 2 ）测定有机化合物的 。 元素组成及各元素质量分数 相对分子质量 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气 流中燃 烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二氧 化碳气 流中燃 烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与硝酸银溶 液及浓硝酸 混合加热 请同学们阅读课本 P110 ： “拓展视野” — 质谱法测定有机化合物的相对分子质量 例 1 某烃含氢元素的质量分数为 17.2% ，求此烃的实 验式。又测得该烃的相对分子质量是 58 ，求该烃的分 子式。 一 有机物分子式的确定 解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为（ 100 － 17.2 ） % ＝ 82.8% 。则该烃中各元素原子 数（ N ）之比为： C 2 H 5 是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有 n 个 C 2 H 5 ，则 因此，烃的分子式为 C4H10 。 2 29 / 58 ? ? n 例 2 燃烧某有机物 A 1.50g ，生成 1.12LCO2 （标准状 况）和 0.05molH2O 。又测得 A 的相对分子质量是 30 ，求 该有机物的分子式。 确定有机物的分子式的途径： 1. 确定实验式 2. 确定相对分子质量 学 习 二、怎样确定有机化合物的 结构式 ？ 根据 和 以及 可以确定有机物的结构式。 分子式 官能团 碳的骨架 学 习 推测化学 键类型 有机化合物分子式 判断官能团种 类及所处位置 分子结构 计算不 饱和度 化学性质实验或 仪器分析图谱 根据分子式确定有机物结构式的流程 二、有机化合物结构式的确定 1 、有机化合物分子 不饱和度 的计算 什么叫 不饱和度 ？ 不饱和度 也称 。它能为测定 分子结构提供是否有 或 等不 饱和结构的信息。 缺氢指数 不饱和键 碳环 举例：几种官能团的不饱和度（ P111 表 3-2-1 ） 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个 C=C 双键 一个 C=C 叁键 一个 C=O 双键 一个苯环 一个脂环 一个氰基 1 1 2 1 4 2 有机化合物分子 不饱和度 的计算 计算公式： 分子的 不饱和度 =n(C)+1-n(H)/2 分子的 不饱和度 =n(C)+1-n(H)/2 2 、在计算不饱和度时，应注意： 若含有 O ( 氧原子 ) ，可不予 ———— ； 若含有 N ( 氮原子 ) ，就在氢原子总数中减去 。 1 、式中各字母表示什么意义？ 若有机物中含有 X ( 卤素原子 ) ，可将其视为 ————— ； H( 氢原子 ) 考虑 氮原子数 有机化合物分子 不饱和度 的计算 计算公式： 分子的 不饱和度 =n(C)+1-n(H)/2 6+1- （ 5-1 ） /2=5 例如，分子式为 C 6 H 5 NO 2 的分子的不饱和度为： 练习：求下列有机化合物的不饱和度。 （ 1 ） C 4 H 8 (4) 溴苯 C 6 H 5 Br （ 1 ） 1 （ 2 ） 2 （ 3 ） 0 （ 4 ） 4 （ 3 ）乙醇 CH 3 CH 2 OH （ 2 ） CH 2 =CH-CH=CH 2 二、有机化合物结构式的确定 1 、有机化合物分子 不饱和度 的计算 官能团 决定了有机物的 性质。 通过有机物的化学反应，可以推断有机物 可能具有的 。 官能团 化学 2 、确定有机化合物的 官能团 请大家阅读教材 P111 表 3-2-2 ： 一些常见的官能团的检验方法 一些常见的官能团的化学检验方法 官能团 种类 试剂 判断依据 C=C 或 C=C 溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性 KMnO 4 溶液 钠 紫色褪去 溴水 AgNO 3 和浓 HNO 3 有沉淀产生 醇羟基 酚羟基 FeCl 3 溶液 显色 产生白色沉淀 卤素原子 有氢气放出 一些常见的官能团的化学检验方法 官能团 种类 试剂 判断依据 醛基 银氨溶液 产生银镜 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 产生砖红色沉淀 NaHCO 3 溶液 有 CO 2 气体产生 硝基 氰基 稀碱水溶液加热 有氨气放出 (NH 4 ) 2 Fe(SO 4 ) 2 、 H 2 SO 4 以及 KOH 的甲醇溶液 羧基 1 分