黑龙江医药卫生职业学校药学专业天然药化黄酮类化合物.ppt

H + H 2 O 黄酮类成分 碱 性 5- 羟基黄酮铝络合物 黄酮醇铝络合物 黄酮类化合物 + 铝盐试剂 鲜黄色（有荧光） 4 ， -OH 黄酮醇和 7 ， 4 ， - 二 OH 黄酮醇显天蓝色荧光 ， 锆盐 – 枸橼酸反应 ： （此反应常用于检识 C 3 和 C 5 有无 -OH ） C 3 — OH 黄酮类 + 锆盐试剂 黄色 黄色 （不褪色） C 5 — OH 黄酮类 + 锆盐试剂 黄色 褪色 2% 枸橼酸 2% 枸橼酸 醋酸镁络合反应 二氢 黄 酮 二氢黄酮醇 黄 酮 类 黄酮醇类 异黄酮类 天蓝色荧光 黄色或橙黄色荧光 ①硼酸显色反应 ②与碱反应 ③五氯化锑反应： 查耳酮 呈红 或紫红色沉淀，其他类显黄至橙色。 ④其他反应 与碱性试剂反应： 二氢黄酮类（无色） 查耳酮类（黄色） 黄酮类化合物分离的主要依据 ： ①、极性大小不同 --- 溶剂萃取法 吸附色谱法 ②、溶解性大小不同 --- 分配色谱法 ③、酸性强弱不同 ---pH 梯度萃取法 ④、分子大小不同 --- 凝胶色谱法 ⑤、分子中的特殊功能团 -- 铅盐沉 淀法、硼酸络合法 分离方法 : 1 、溶剂萃取法 2 、 pH 梯度萃取法 3 、柱色谱法 4 、铅盐沉淀法 5 、硼酸络合法 柱色谱分离法 1 、聚酰胺柱色谱法 （ 1 ）分离原理 （ 2 ）分离流程 （ 3 ）双重色谱 聚酰胺柱色谱 1 . 吸附原理： 氢键吸附 2 . 适用于：含酚羟基、硝基化合物 3. 洗脱规律（先后顺序） ： a. 苷元相同 , 叁糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元 b. 母核上增加羟基 , 洗脱速度减慢 . c. 母核类型不同 异 黄酮 > 二氢黄酮醇 > 黄酮 > 黄酮醇 d. 芳香程度高，吸附性增强 , 难洗脱 4. 洗脱能力：尿素水溶液 > DMF> 甲酰胺 > NaOH > 丙酮 > 甲醇 、乙醇（高 低） > 水 第一节 概述 ? 一、定义： ? 1 、含义：黄酮类化合物（ Flavonoids ）是泛指 两个苯环（ A 环与 B 环）通过中央三个碳原子 相互连接而成的一系列化合物。 Ar---3C---Ar 2 、其基本骨架为 ： 3 、分布概况 存在科属： 存在于双、单子叶植物、裸子、蕨类植物、低 等植物 常见中药：槐米、黄芩、葛根、银杏、桑叶等 存在部位与形式： 花、果、叶 ---- 以苷为主要存在形式 木部 --- 多为游离状态。 皮、根、茎部位 --- 两种存在形式 二、生物合成途径 ? 复合途径：分别经由莽草酸途径和乙 酸 — 丙二酸途径 。由一个桂皮酰辅酶 A （构成 B 环）和三个丙二酰辅酶 A （构成 A 环和中间三碳链）在查耳酮合成酶作用 下生成查耳酮。查耳酮在异构化酶作用 下形成二氢黄酮，二氢黄酮在各种酶的 作用下转化成其它各类黄酮。如图 6-1 。 三、生物活性 1 、扩张冠状动脉血管作用 2 、降血脂及胆固醇作用 3 、保肝作用 4 、抗炎作用 5 、雌性激素样作用 6 、抗菌及抗病毒作用 7 、解痉、泻下作用 第二节理化性质 ? 一、物理性质 ? 1 、性状 ? 2 、溶解性 ? 二、化学性质 ? 1 、酸性 ? 2 、碱性 3 、 黄酮类化合物的显色反应 根据其反应原理不同，分为 ： （ 1 ）、 还原反应 （ 2 ）、 络合反应 （ 3 ）、 其他反应 第三节 黄酮 类化合物提取和分离 （一）提取方法（见 P148 ） 1 、醇类溶剂取法