苯及苯环上的亲电取代反应课堂.ppt

. 31 叔碳正离子， 较稳定 叔碳正离子， 较稳定 C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 H N O 2 C H 3 N O 2 H N O 2 H C H 3 C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 H C H 3 N O 2 + 邻 位 对 位 间 位 + + + 甲苯硝化 . 32 O H N O 2 + 邻 位 对 位 间 位 O H N O 2 H N O 2 H O H O H N O 2 H O H N O 2 H O H N O 2 H O H N O 2 H O H N O 2 H O H N O 2 H O H H N O 2 N O 2 H O H O H N O 2 H 最稳定 苯酚硝化 三个 ? 键，共轭程 度增加，最稳定 . 33 N O 2 N O 2 + 邻 位 对 位 间 位 N O 2 N O 2 H N O 2 N O 2 H N O 2 N O 2 H N O 2 H N O 2 N O 2 N O 2 H N O 2 N O 2 H N O 2 N O 2 H N O 2 H N O 2 N O 2 N O 2 H 不稳定 不稳定 硝基苯硝化 正电荷分布在直接与吸电 子基相连的环碳原子上 . 34 C l N O 2 + 邻 位 对 位 间 位 C l N O 2 H N O 2 H C l C l N O 2 H C l N O 2 H C l N O 2 H C l N O 2 H N O 2 H C l C l N O 2 H C l N O 2 H N O 2 H C l C l N O 2 H 比较稳定 比较稳定 氯苯硝化 . 35 3 、二取代苯亲电取代反应的定位规律 1 ）两个定位基对新基的定位作用一致时，新基进入指定位置。 C H 3 N O 2 C H 3 N O 2 O 2 N 混酸 C H 3 S O 3 H S O 3 H N O 2 C l C l . 36 2 ）两个定位基对新基的定位作用不一致时，存在两种情况： A 若两定位基属同一类，新基进入苯环的位置由强基决定。 C H 3 O C H 3 N O 2 C O O H C H 3 O H B 若两定位基为不同类，新基进入苯环的位置由第一类定 位基决定。 C O O H B r O H C O O H N O 2 N H C O C H 3 卤素作为第 一类定位基 的特例 . 37 五、定位规则在有机合成上的应用 C H 3 SO 3 H C H 3 C H 3 NO 2 SO 3 H C H 3 C l A lC l 3 con H 2 SO 4 100 C 。 混 酸 C H 3 NO 2 d il H 2 SO 4 例一： 由 合成 C H 3 N O 2 . 38 第二条合成路线不可取 C H 3 O 2 N C O O H N O 2 O 2 N 合 成 由 例二： C H 3 O 2 N C O O H N O 2 O 2 N C H 3 O 2 N N O 2 混 酸 K 2 C r 2 O 7 H + C H 3 O 2 N C O O H N O 2 O 2 N C O O H O 2 N 混 酸 K 2 C r 2 O 7 H + C O O H O 2 N O 2 N 主 路线一： 路线二： . 1 有机化学教案 芳 烃 Aromatic Hydrocarbon . 2 芳香烃的类型及命名 单环芳烃 a. 一烃基（苯作母体） ? b. 二烃基苯 C H 3 C H 2 C H 3 C H ( C H 3 ) 2 C H = C H 2 C C H 甲 苯 已 苯 异 丙 基 苯 乙 烯 苯 乙 炔 苯 (CH3)2C-CH-CH-CHCH3 2- 甲 基 -4- 苯 基 己 烷 CH 2 苯 基 Ph- 苄 基 B enzyl- CH 2 OH CH 2 Cl 苄 醇 苄 氯 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 o r th o - 邻 二 甲 苯 1 , 2 - 二 甲 苯 O - 二 甲 苯 m e ta - 间 二 甲 苯 m - 二 甲 苯 1 , 3 - 二 甲 苯 p a r e - 对 二 甲 苯 p - 二 甲 苯 1 , 4 - 二 甲 苯 . 3 c. 三烃基苯 d. 苯环上被其他官能团取代 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 H 3 C C H 3 H 3 C 连 三 甲 苯 1 , 2 ,