有机化合物地结构表征方法关系与区别.pdf

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一、 在研究有机化合物的过程中, 往往要对未知物的结构加以测定, 或要对所合 成的目的物进行验证结构。 其经典的方法有降解法和综合法。 降解法是在确定未 知物的分子式以后, 将待测物降解为分子较小的有机物, 这些较小的有机物的结 构式都是已知的。 根据较小有机物的结构及其他有关知识可以判断被测物的结构 式。综合法是将已知结构的小分子有机物,通过合成途径预计某待测的有机物, 将合成的有机物和被研究的有机物进行比较, 可以确定其结构。 经典的化学方法 是研究有机物结构的基础, 今天在有机物研究中, 仍占重要地位。 但是经典的研 究方法花费时间长, 消耗样品多, 操作手续繁。 特别是一些复杂的天然有机物结 构的研究,要花费几十年甚至几代人的精力。 近代发展起来的测定有机物结构的物理方法, 可以在比较短的时间内, 用很 少量的样品, 经过简单的操作就可以获得满意的结果。 近代物理方法有多种, 有 机化学中应用最广泛的波谱方法是紫外和可见光谱, 红外光谱, 以及核磁共振谱 (氢谱、碳谱),一般简称“四谱” 。 二、 经典化学方法 1、 特点:以化学反应为手段一种分析方法 2、分析步骤 (1) 测定元素组成:将样品进行燃烧,观察燃烧时火焰颜色、有无黑烟、残 余,再通过化学反应,检测 C、H、O等元素含量,得到化学式 (2)测定分子摩尔质量:熔点降低法、沸点升高法 (3)溶解度实验:通过将样品加入不同试剂,观察溶解与否,来进行结构猜 测 (4)官能团实验:通过与不同特殊试剂反应,判断对应的官能团结构(例: D-A 反应形成具有固定熔点的晶体——存在共轭双烯) (5)反应生成衍生物,并与已知结构的衍生物进行比较。 三、 现代检测技术 (一)紫外光谱(Ultraviolet Spectra,UV)( 电子光谱 ) 1、基本概念 (1)定义:紫外光谱法是研究物质分子对紫外的吸收情况来进行定性、定 量和结构分析的一种方法。 (2 )特点:UV主要产生于分子价电子在电子能级间的跃迁,并伴随着振动 转动能级跃迁,是研究物质电子光谱的定量和定性的分析方法。 属于电子光谱 (分 子光谱),为连续带状。 (3 )光吸收定律:朗伯—比尔定律 当用一波长为λ强度为 I0 的光通过宽度为 b(cm) 的透明溶液时,其透过光 的强度为 I ,则物质的吸光度 A 与溶液中物质的浓度 c 成正比。 A=-㏒ T=㏒ I0/I= εbc 上式为紫外—可见吸收光谱的定量依据。 2、有机化合物电子跃迁类型 紫外 - 可见吸收光谱是由分子中价电子在电子能级间跃迁而产生的。按分子 轨道理论,在有机化合物分子中,存在下列几种不同性质的价电子: ①形成单键的电子:σ键电子 ②形成双键的电子:π键电子 ③O、S、N、X 等含有未成键的孤对电子: n 电子或 p 电子。 常温下这些价电子都在成键轨道上, 当分子吸收一定能量后, 上述价电子将 跃迁到较高能级, 此时电子占据的轨道称反键轨道。 而这种特定的跃迁是同分子 内部结构有密切关系。因此,有机化合物的电子跃迁类型主要有下列几种: 1. σ→σ* 2. n →σ* 3. π→π* 4. n →π* 除了上述四种主要电子跃迁类型外, 还有电荷迁移跃迁: 在光能激发下, 某 些化合物 (或配合物)中的电荷发生重新分布, 导致电荷可从化合物的一部分迁 移至另一部分而产生吸收光谱。

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