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精细有机合成课程提纲及练习供参考利用卤素交换制备氟代烷反应此类反应在中进行反应速度比在甲醇中快倍为什么亠一答卤素交换制备氟代烷反应其反应过程可用下式表示此反应是一个双分子的亲核取代反应亲核试剂或离子的亲核能力越强反应速度越快甲醇是质子传递性溶剂是氢键给体离子能与醇中的氢形成氢键由于离子的电荷密度大因此溶剂化的作用很强因而在甲醇中的亲核能力很弱在中是非质子传递极性溶剂它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化负离子成为活泼的裸负离子因此以为溶剂的离子的亲核能力很强因此卤素交换制备氟代烷反
精细有机合成课程提纲及练习（供参考）
9?利用卤素交换制备氟代烷反应 ,此类反应在DMSO中进行，反应速度比在甲醇中快 107
倍。为什么？
CH3I + L ——亠 CH3F + |一
答：卤素交换制备氟代烷反应，其反应过程可用下式表示:
F"+ CH3—I
F"+ CH3—I
F——CH3——I
F—CH +
此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越
快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体， 离子能与醇中的氢形成氢键，由于 离子的
电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中 L的亲核能力很弱。在 DMSO中，
DMSO是非质子传递极性溶剂，它可使正离
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