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项目二 固液萃取及设备 中药提取基本知识 任务一 植物化学成分的提取过程属于典型的固液萃取 自然界中动物、植物和矿物中具有药理活性的化学成分天然药物。 芍药 雄黄 冬虫夏草 穿山甲 一、植物中的化学成分 生物大分子 如蛋白质、多糖、树脂、果胶等。 天然有机化合物 如生物碱、黄酮、萜类等。 无机盐和有机盐 如盐酸盐、草酸盐、柠檬酸盐等。 植物中的化学成分 1.生物碱 含氮的天然有机化合物 ,不溶或难溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙酮可溶解于酸水中。 马钱子碱 无色结晶,味极苦,几乎 不溶于水和乙醚, 能溶 于氯仿, 微溶于乙醇和 苯,剧毒通常人致死量 范围5~120毫克。 2.苷 是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖苷键结合而成的化合物,其中 非糖部分称为苷元。 能溶于水中和不同浓度的乙醇水溶液。 3.醌 α,β-不饱和酮结构一类化合物 苯醌 蒽醌 萘醌 菲醌 游离醌类多溶于乙醇、乙酸、苯、氯仿等有机溶剂,微溶或不溶于水 ,形成苷后极性增大,易溶于甲醇、乙醇、热水,几乎不溶于苯、石油醚等非极性有机溶剂。蒽醌类多具有酚羟基而呈酸性,易溶于碱性溶液中。 4.黄酮 两个苯环通过中间三碳链联结而成的一系列化合物 黄酮苷元具有脂溶性,难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。黄酮苷类具有亲水性,一般易溶于热水、甲醇、乙醇等极性较强的溶剂中,而难溶或不溶于苯、氯仿、石油醚等非极性溶剂。 游离的香豆素易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、苯等系列溶剂,不溶或难溶于冷水,少数的可溶于热水。香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇,而难溶于乙醇等极性小的有机溶剂中。 豆素类及其苷在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基 桂皮酸盐,加酸后重新闭环成为原来的内酯。与碱长时间 加热,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐。 5.萜 异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物,通式 。 溶解性 萜类化合物大多不溶于水而易溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂中。萜类化合物成苷后水溶性提高而易溶于热水,另外含有内酯结构的萜类化合物易溶于碱性水溶液中。 青蒿素 无色针状晶体,味苦,在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶,在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解,在水中几乎不溶。熔点:156-157℃。 6.香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯,分子结构母核为苯并 — 吡喃酮。 呋喃香豆素 简单香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素 香豆素 7.木脂素 木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中。 木脂素多数为无色结晶,无挥发性,不能进行水蒸气蒸馏;少数木脂素在常压下能升华。游离的木脂素具有亲脂性,一般难溶于水,易溶于乙醇和脂溶性有机溶剂中;具有酚羟基的木脂素可溶于碱性水溶液中。木脂素与糖结合成苷后分子极性增加,在水中的溶解度也增大。 8.甾体 甾体类化合物基本结构母核是环戊烷并多氢菲。 其中强心苷多为无定型粉末或者无色结晶,具有旋光性,一般可溶于水、乙醇、丙酮等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿,几乎不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的溶剂。 9.挥发油 挥发油是一类具有挥发性的油状液体,其组成比较复杂。 挥发油大部分具有香气,难溶于水,能溶解于乙醚、氯仿、石油醚等非极性有机溶剂中。 二、固液萃取常用溶剂 采用溶剂的依据是相似相溶原理。 常见溶剂的极性大小排列顺序为: 水 > 乙醇 > 丙酮 > 乙醚 > 乙酸乙酯 > 氯仿 > 甲苯 > 石油醚 1.水 极性大,溶解范围广,植物中多种成分都能被水溶解浸出。优点是无毒理作用,价格便宜。其缺点是选择性差,非目的产物被浸出量大,给纯化操作带来困难。 2.乙醇 中强极性,能与水以任意比例混溶,乙醇浓度越高则极性越低。 3.乙醚 乙醚是非极性溶剂,微溶于水,可与乙醇及其他有机溶剂混溶。乙醚可溶解生物碱、树脂、挥发油、某些甙类。大部分溶解于水的成分在乙醚中不溶解。 乙醚的缺点是有药理副反应,易燃易爆,价格高。在药物提取过程中主要用于粗品的精制。 4.氯仿 在水中微溶,与乙醇、乙醚能任意混溶。可溶解生物碱、甙类、挥发油、树脂等,不能溶解蛋白质、鞣质等极性物质。氯仿有强烈的药理作用,应在浸出液中尽量除去。 氯仿有强烈的药理作用,应在浸出液中尽量除去。 丙酮和石油醚也是常用溶剂,可以用于脱水脱脂和提取。但具有较强挥发性,且易
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