执业药师培训-药学专业知识（一） 内分泌系统疾病用药 甾体激素类药.pptVIP

【结构改造】→糖皮质激素作用大幅增加 A.★增加9α-F（抗炎↑，钠潴留↑） B.★C-16引入羟基，与C-17α羟基成缩酮，（抵消9位F的钠潴留作用） 曲安奈德 A.结构改造：引入16位甲基（阻碍17位代谢） B.★作用：抗炎作用↑，钠潴留作用↓ C.两者互为差向异构体，应用最广泛的强效糖皮质激素 地塞米松 倍他米松 下列关于糖皮质激素基本结构叙述错误的是 　　A.3,20位酮 　　B.4位双键 　　C.A环是苯环 　　D.17位羟基 　　E.21位羟基 例题： 最佳选择题 答案：C 答案：E 例题： 最佳选择题 　 糖皮质激素的9α位引入F原子，16,17位羟基成缩酮，抗炎作用增强的药物是（ ） 　　A.醋酸可的松 　　B.地塞米松 　　C.倍他米松 　　D.泼尼松 　　E.曲安奈德 答案：E，A 例题： 配伍选择题 　 A.苯丙酸诺龙 B.雌二醇 C.炔雌醇 D.丙酸睾酮 E.炔诺酮 　　1.去甲睾酮的衍生物，具孕激素样作用的药物是 　　2.结构为去甲睾酮的衍生物，具有蛋白同化激素样作用的药物是 谢 谢！ 制作人 王丽娟 * * * 1.雄性激素及蛋白同化激素 2.雌激素 3.孕激素 4.肾上腺糖皮质激素 考点 提示 【基本母核：雄甾烷、雌甾烷、孕甾烷】★ 【此类基本结构】★ 　　3，17位——羟基或羰基 　　18，19位——两个角甲基 A.天然雄激素（还有雄烯二酮） B.易被代谢：4位双键被还原；3-羰基→3-OH；17-OH→17-羰基 C.★改造目的：延长作用时间，可口服 一、雄性激素及蛋白同化激素 睾酮 甲睾酮 增加17α位甲基：增加位阻，可口服★ 丙酸睾酮 【前药】★ 17-OH进行丙酸酯化——注射吸收缓慢，体内逐渐释放出睾酮；延长作用时间★ 苯丙酸诺龙 A.结构：对雄激素进行化学结构改造得到，去除19甲基，17-OH苯丙酸酯化★ B.作用：蛋白同化作用↑，雄性激素作用↓ 苯丙酸诺龙 A.结构：A环并上吡唑，17位引入甲基 B.作用：★蛋白同化作用是甲睾酮30倍 二、雌激素 雌二醇 【此类基本结构】★A环芳环★，3位酚羟基，无19-甲基，17位羟基或羰基 A.天然雌激素（还有雌酮、雌三醇） B.缺点：口服无效，作用时间短★ 【改造目的：口服有效、延长时间】 16-羟基 雌三醇 A.前药：17位-OH进行戊酸酯化 B.作用时间延长★ 戊酸雌二醇 A.前药：3位-OH进行苯甲酸酯化 B.作用时间延长★ 苯甲酸雌二醇 A.结构改造：17α位乙炔基 B.作用：★口服活性↑，代谢稳定↑ 炔雌醇 A.结构改造：16位-OH，3位羟基醚化 B.作用：长效可口服★，代谢稳定↑ 【此类基本结构】★4位双键；3，20-二酮 　A.天然孕激素 　B.缺点：口服无效★（只能肌注、栓剂） 　【★改造目的：口服有效、增强活性】 　【改造位置：6位、17位】 黄体酮 三、孕激素 ★【孕激素构效关系】 （1）黄体酮6位引入双键、卤素或甲基，17位酯化 → 半衰期延长，可口服★ 醋酸甲羟孕酮 醋酸甲地孕酮 （2）睾酮引入17α乙炔基，去除19-CH3 　　——可口服，避孕药组成之一（孕+雌） 炔诺酮 左炔诺孕酮 A.结构：18位延长一个甲基 B.活性是炔诺酮10倍，★左旋体有活性，右旋体无效 【此类基本结构属孕甾烷】★ A.4位双键；3，20-二酮（同孕激素） B.11,17α,21-三羟基（或羰基） 可的松 四、肾上腺糖皮质激素 醋酸氢化可的松：前药★（21位成酯） 泼尼松 氢化泼尼松 A.结构改造：可的松和氢化可的松1位增加双键★ B.作用：抗炎抗过敏↑，水钠潴留副作用↓ * * *