有机化学 醇的分类、命名、理化性质、重要的醇 【课件】醇的分类、命名、理化性质、重要的醇.pptx

种类繁多的含氧有机物 ——醇、酚、醚 主讲人：刘春艳 乙醇分子式: C2H6O 醇的官能团——羟基(-OH) 饱和一元醇的通式可表示为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。 醇中的羟基又称醇羟基 。 同分异构现象：从丙醇开始出现同分异构. 有碳链异构（如2-丁醇与2-甲基-2-丙醇） 和官能团的位置异构（如1-丁醇与2-丁醇） 结构分析：羟基（-OH）上的 氧原子是sp3杂化状态 ， 电负性：O>C，分子呈现极性。 普通命名法——根据与羟基相连的烃基命名为“某醇” 系统命名法 选主链：含－OH ，双键或叁键 Ar－取代基 编 号: 近－OH 端 指明－OH 位置和数目 为什么醇的沸点比相对分子质量近似的烃、卤代烃、醛、醚高？ 醇羟基极性大，易形成分子间氢键，沸点较高。 甲醇（分子量32）沸点64.65℃ 乙烷（分子量30）沸点-88.6℃ 为什么低相对分子质量的醇溶于水，从丁醇开溶解度显著减小？ 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（b.p.=197℃）、丙三醇（b.p.=290℃）可与水混溶。 与活沷金属的反应 醇的反应活性: 甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇 与卤化氢(HX)的反应 氢卤酸的反应活性 : H I ＞ HBr ＞ HCl 各类醇的反应活性 : 叔醇 ＞ 仲醇 ＞ 伯醇 ＞ 甲醇 与卤化氢(HX)的反应 卢卡斯试剂:浓盐酸和无水氯化锌 酯化反应 可逆反应: 提高产率 ① 加H2SO4(催化剂,脱水) ② 原料过量 ③ 移走产物(蒸出酯和水) 酯化反应 醇与HNO3、H2SO4、H3PO4生成无机酸酯 硝化甘油临床上用作扩张血管和缓解心绞痛的药物。 脱水反应 分子内脱水 醇脱水反应取向符合扎依采夫规则 分子间脱水 氧化和脱氢反应 仲醇 酮 酒精浓度测试仪 邻二醇的特性 与Cu(OH)2的反应 甘油铜（深蓝色） 乙二醇等邻二醇类化合物都能发生此反应。 用来鉴别具有两个相邻羟基的多元醇。 邻二醇的特性 与高碘酸反应 中国药典中用于定量检验甘露醇等含有邻二醇结构的药物。 甲醇（CH3OH）又称木醇或木精，有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml以上致死。 乙醇（C2H5OH）临床用75％的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酊（I2+KI+C2H5OH） 【注意】消毒防腐药，碘酒也叫碘酊，碘和碘化钾的酒精溶液。能渗入皮肤杀死细菌（2%——3%碘酒用作皮肤消毒。1%碘酒用作口腔黏膜消毒）。但不能与红药水同用，同用会产生有毒的碘化汞。 乙二醇（HOCH2CH2OH）是无色、黏稠、有甜味的液体，沸点197.2℃，是常用的高沸点溶剂。乙二醇能与水、乙醇、丙酮等混溶。 乙二醇的水溶液凝固点很低，如60％乙二醇水溶液的凝固点为-40℃，因此，可作发动机冷却液的防冻剂，如北方冬季汽车水箱的防冻；乙二醇还是合成纤维“涤纶”等高分子化合物的重要原料。 丙三醇 俗称甘油 ，无色、无嗅、带有甜味的黏稠液体 ，可与水以 任意比例混溶 ，用于制造化妆品、软化剂、抗生素发酵用 的营养剂、干燥剂等。在食品加工业作为甜味剂和保湿物质。 临床上常用甘油栓或50％甘油溶液灌肠，以治疗便秘。 环己六醇 环己六醇最初是从动物肌肉中分离得到的，又称肌醇。 它是白色晶体，有甜味，能溶于水而难溶于无水乙醇、 乙醚等有机溶剂。在医药上有抗脂肪肝的作用。存在 于动物的心脏、肌肉和未成熟的豌豆中，是某些生物 生长所必需的物质。 感谢各位的聆听