《IUPAC命名法(系统命名法)》.ppt

CH3＞H，Cl＞CH3 （E）-2-氯-2-丁烯（顺式） 立 体 异 构 费歇尔投影式书写的原则： 1. Fischer 投影式 1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。 2.手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团 指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。 3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；交点为手性碳。 规则：横前竖后，手性碳不写 2.楔型式转化为 Fischer 投影式 方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。 COOH H OH H3C 3. Newman式与Fischer式间的转化 H OH H HO CH2OH CHO * * 步骤：a.写出重叠式构象，竖线向下 重叠式构象 CH2OH HO OH CHO H H 步骤 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上，后面C原子上的基团写在上方，前面C原子上的基团写在下方。 C.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。 * * 对映异构 R/S标记法 由Fieser投影式直接标记R/S构型 OH CHO H CH2OH H CHO HO CH2OH (R)-2,3-二羟基丙醛 旋光性化合物的完整系统命名 (S)-2,3-二羟基丙醛 外消旋体：一对对映体的等量混和物。 内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。 非对映体 内消旋体 H CH3 CH3 H Cl Cl 含有两个相同手性碳原子的化合物： Cl CH3 CH3 Cl H H Cl CH3 CH3 H Cl H H CH3 CH3 Cl H Cl 对映体 —— 共有三个立体异构体 (2R,3R)- (2S,3S)- (2S,3R)- (2R,3S)- 即: (2R,3S)- ≡ 椅式构象的正确书写 ①.三对平行线段，构成碳骨架； ②a键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系 ③e键书写时，与该顶点的对边平行；若a键向上，e 键必然向下 对边 环己烷构象 * * * * * * * * IUPAC命名法(系统命名法) C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列 （2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开； 2-甲基- 3 –乙基己烷 2.烯烃、炔烃命名 1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯 ◆分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时  称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C及C≡C的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号 ★如C=C及C≡C处于相同位次，则首先满足C=C位次最小 3.环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号 （取小位次） 较优基团后置（较大编号），较小基前置 （较小编号） ◆环烯烃则把1，2位次留给双键 ， 最先遇到C=C及取代基 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 4.芳烃的命名 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。 C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。如： 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基； D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 ◆官能团优先次序 羧基 (羧酸) 磺酸基(磺酸) (酸酐) 酯基 (酯) (酰卤) (酰胺) 氰基 (腈) 甲酰基 (醛) 羰基 (酮) 巯基 (硫醇) 胺基 (胺) 烷氧基 －X ＞ －NO2 2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p- 3）命名时其他事项参见系统命名法的规则 e.g. 3-硝基-2-氯