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醛
【学习目标】
1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途,了解甲醛、苯甲醛的性质和用途;
2、了解醛、酮的结构特点,能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同;
3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。
【要点梳理】
要点一、醛的结构、通式和性质
1.醛的组成和结构。
( 1)醛是由烃基(或
H)与醛基(
)相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基,醛基可写成 或— CHO ,但不能写成—
COH ,且醛基一定位于主链末端。
( 2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2.醛的分子通式。
一元醛的通式为 R— CHO ,饱和一元脂肪醛的通式为 CnH2n+1 — CHO (或 CnH 2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外, 其余醛类都是无色液体或固体。 醛类的熔、 沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
4.醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基(— CHO )来决定,如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
( 1)加成反应。
醛基上的 C= O 键在一定条件下可与 H2、 HX 、 HCN 、 NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与 Br 2 加成,这一点与 C= C 键的加成不同。其加成通式为:
醛的催化加氢反应也是它的还原反应;
在有机合成中可利用该反应增长碳链;
2)氧化反应。①易燃烧。
2CH CHO+5O
点燃
O
2
4CO +4H
2
3
2
②催化氧化。
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催化剂
2CH 3COOH
2CH 3CHO+O 2
③被银氨溶液、新制的
Cu(OH) 2 等弱氧化剂氧化。
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH
CH 3COONH 4+2Ag ↓ +3NH 3+H 2O
本反应又称银镜反应,常用来检验醛基。
CH 3CHO+2Cu(OH) 2
该反应生成了砖红色的注意:醛基的检验方法。银镜反应。
CH3COOH+Cu 2O↓ +2H 2O
Cu 2O 沉淀,也可用来检验醛基。
醛类具有较强的还原性,能和银氨溶液反应,被氧化为羧酸,同时得到单质银,若控制好反应条件,可以得
到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点:a.试管内壁必须光滑、洁净.
b.应使用水浴加热;
c.加热过程
中不可振荡和振动试管; d.实验的银氨溶液应现配现用;
e.乙醛的用量不宜太多; f 实验后附着银镜的试管可
用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。
与新制的 Cu(OH) 2 反应。
醛类可在加热条件下与新制的
Cu(OH) 2 反应,醛被氧化为羧酸, 同时 Cu(OH) 2 被还原成砖红色的
Cu 2O 沉淀,
这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点:a.硫酸铜与碱反应制取
Cu(OH) 2 时碱应过量; b.混合液
必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。
④醛类也能被酸性 KMnO 4
溶液等强氧化剂氧化。
⑤缩聚反应。
条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
5.重要的醛类物质简介。
( 1)甲醛( HCHO )是无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料,常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等,
35%~ 40%的甲醛水溶液俗
称福尔马林,具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外,还具有一定的特性,如
1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag 。
( 2)乙醛( CH3CHO )是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是
20.8℃,易挥发,易燃烧,能
跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料,主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
( 3)苯甲醛(
)是有杏仁气味的液体,沸点是178℃,工业上称其为苦杏仁油,它与糖结合
存在于杏仁、桃仁等果实的种子中,苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
要点二、酮的组成、结构和性质
1.酮的组成与结构。
( 1)酮是两个烃基与羰基( )碳原子相连而成的化合物。
( 2)酮的通式为 ,其官能团为羰基 。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2.酮的主要化学性质。
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酮在一定条件下能与酮不能被银氨溶液、新制的区分醛和酮。
3.丙酮简介。
H2、 HCN 、 HX 、 NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(这一点与醛类性质相似) ,
Cu(OH) 2 所氧化(这一点与醛类性质不同) ,据此可用银氨溶液和新制的 Cu(OH) 2 来
丙酮( )是组成最简单的酮,是有特殊气味的无色液体,沸点为 56.2℃,能与水以任意比例
互溶,并能溶解多种有机物。
【典型例题】
类型一:醛的结构和性质
例 1( 2015 皖南八校联考)下列物质中,由于
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