2018高考考点20有机推断与合成(解析版).doc

【知识讲解】 一、有机物的官能团或结构和它们的性质： 官能团 结构 碳碳双键 碳碳叁键 － C≡ C － 苯 卤素原子 － X 醇羟基 R － OH OH 酚羟基 醛基 － CHO 羰基 羧基 － COOH 酯基  性质 加成（ H 2、 X 2、 HX 、 H2O） 氧化（ O 2、 KMnO 4） 加聚 加成（ H 2、 X 2、 HX 、 H2O） 氧化（ O 2、 KMnO 4）、加聚 取代（ X 2、 HNO 3、H 2SO4） 加成（ H 2）、氧化（ O2） 水解（ NaOH 水溶液） 消去（ NaOH 醇溶液） 取代（活泼金属、 HX 、分子间脱水、酯化反应） 氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去 取代（浓溴水） 、弱酸性、 加成（H 2 ） 显色反应（ Fe3+） 加成或还原（ H 2） 氧化 [O2、银氨溶液、新制 Cu(OH) 2 ] 加成或还原（ H 2） 酸性、酯化 水解 (稀 H 2SO4、 NaOH 溶液 ) 二、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（－ X ） H2、催化剂 加成 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－ CH 2OH 、－ CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环 Cl 2(Br 2)/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰 /加热 R－COONa 能与 NaHCO 3 反应的 羧基 能与 Na 2CO3 反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基） 使溴水褪色 C＝C、 C≡ C 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显 紫色 酚 A 是醇（－ CH2OH）或乙烯 三、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应  可能官能团 C＝C、 C≡ C、－ CHO 、羰基、苯环 C＝C、 C≡ C 羟基或羧基 － X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 反应 四、由反应现象推断： 反应的试剂 有机物 现象 (1) (2) 溴水褪色，且产物分层 与溴水反应 烯烃、二烯烃 炔烃 (3) 醛 溴水褪色，且产物不分层 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 锰酸钾反应 (3) 高锰酸钾溶液均褪色 苯的同系物 (4) 醇 (5) 醛 (1) 醇 放出气体，反应缓和 与金属钠反应 (2) 苯酚 放出气体，反应速度较快 (3) 羧酸 放出气体，反应速度更快 (1) 卤代烃 分层消失，生成一种有机物 与氢氧化钠 (2) 苯酚 浑浊变澄清 反应 (3) 羧酸 无明显现象 (4) 酯 分层消失，生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 (1) 醛 有银镜或红色沉淀产生 银氨溶液或 甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产 (2) 生 新制氢氧化铜 (3) 甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 五、 由数量关系推断： 分子中原子个数比 C︰H=1 ︰ 1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 C︰H=l ︰ 2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 3. C︰H=1 ︰ 4，可能为甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH 2)2]。 常见式量相同的有机物和无机物 式量为 28 的有： C2H4 ，N 2， CO。 式量为 30 的有： C2H6 ，NO ， HCHO 。 式量为 44 的有： C3H8 ，CH3 CHO ， CO2， N2O。 式量为 46 的有： CH 3CH 2OH， HCOOH ， NO 2。 式量为 60 的有： C3H7OH ， CH 3COOH ，HCOOCH 3， SiO 2。 式量为 74 的有： CH 3COOCH 3， CH3CH 2COOH ，CH3CH2 OCH 2CH3， Ca(OH) 2， HCOOCH 2CH3， C4H 9OH 。 式量为 100 的有： CH2=C COOCH 3， CaCO3， KHCO 3， Mg 3N2。 OH 8. 式量为  120 的有：  C9H 12(丙苯或三甲苯或甲乙苯  )， MgSO 4， NaHSO4， KHSO 3， CaSO3， NaH 2PO4，MgHPO 4， FeS2。 式量为 128 的有： C9H20(壬烷 )， C10H 8(萘 )。六、官能团的引入： 1、引入常见的官能团 引入官能 团 羟基 -OH 卤素原子 （－ X