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17.【 2016 四川卷】高血脂严重影响人体健康,化合物
E 是一种临床治疗高血脂症的药物。
E 的合成
路线如下(部分反应条件和试剂略) :
请回答下列问题:
( 1)试剂Ⅰ的名称是 ___○a ___ ,试剂Ⅱ中官能团的名称是 ___○b ___,第② 步的反应类型是
____○c ___。
2)第①步反应的化学方程式是 _____________ 。
3)第⑥步反应的化学方程式是 _____________ 。
( 4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是
_________
。
( 5) C的同分异构体在酸性条件下水解,生成
和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,
_____。
【答案】( 1) ○a 甲醇 ○b 溴原子 ○c 取代反应
X、 Y 和则 X 与
CH3(CH2 ) 4OH。若 X 含有羧基和苯环,且 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
X
2)
3)
4) CH3I ( 5)
【解析】
试题分析:( 1)试剂Ⅰ的结构简式为 CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含
官能团的名称为溴原子;根据 和
类型为取代反应。
的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应
2)根据题给转化关系知第①步反应为 CH3CH(COOH)2和 CH3OH在浓硫酸、 加热的条件下发生酯化反应生成 CH3CH(COOCH3)2 和水,化学方程式为
。
( 5)C的分子式为
C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,
含有酯基, 生成
X、Y 和
CH3(CH2) 4OH,
生成物 X 含有羧基和苯环, 且酸, Y 为 CH2OHCH2OH,则 X 与
X 和 Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰, Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
则 X 为对二苯甲
。
【考点定位】 考查有机合成和有机推断,涉及有机物的命名,官能团的识别,反应类型的判断,结构
简式、同分异构体、化学方程式的书写等。
【名师点睛】本题 考查选修 5《有机化学基础》相关知识,以简答或填空形式考查。常涉及如下高频
考点:有机物的命名;官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件;反应类型判断;有机
物分子中原子共线、共面分析;有机物结构简式推断及书写;有机化学反应方程式书写;同分异
构数目判断及书写; 有机物合成路线设计等。 解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的
性质和相互转化关系,然后阅读题给信息(转化关系和题给信息反应) ,与教材信息整合形成新
的知识网络。 有机推断的关键点是寻找突破口, 抓住突破口进行合理假设和推断。 常见突破口有:
特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳
合成途径。( 5)小题是本题的难点, 首先根据 C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类,
结合水解产物的结构和性质确定 X 为对二苯甲酸, Y 为 CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求,规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。
18.【 2016 天津卷】反 -2- 己烯醛 (D) 是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备 D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
已知: RCHO+R' OH+R"OH
( 1) A 的名称是 _______; B 分子中共面原子数目最多为 ________; C 分子中与环相连的三个基
团中,不同化学环境的氢原子共有 __________ 种。
( 2) D中含氧官能团的名称是 _____,写出检验该官能团的化学反应方程式: _____ 。
( 3) E 为有机物,能发生的反应有 __________。
a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
( 4) B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团,写出 F 所有可能的结构: ________。
( 5)以 D为主要原料制备己醛 ( 目标化合物 ) ,在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
6)问题( 5)的合成路线中第一步反应的目的是__________ 。
【答案】( 1)正丁醛或丁醛 9 8( 2)醛基
+2Ag(NH3) 2OH +2Ag↓+3NH3+H2 O 或
+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+
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