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《研究有机化合物的一般步骤和方法》学习任务单
【学习目标】
1.学会蒸馏、重结晶、萃取等常用的有机化合物的分离、提纯方法,理解其原理。
2.学会测定有机化合物分子结构的一般流程,了解元素分析、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱在分子结构测定中的应用,能结合简单图谱分析信息分析判断有机化合物的分子结构。
3.知道研究有机化合物的一般步骤和方法。
【课前预习任务】
1. 研究有机化合物为什么要先分离与提纯?分离与提纯有什么区别?除杂有哪些基本原则?
2.测定有机化合物的分子结构通常需要哪些信息?
【课上学习任务】
一、分离、提纯
基本原理:
基本原则:
常用方法:
蒸馏
原理:
装置:
注意事项:
请你思考:
【问题】如何由含有杂质的工业乙醇提取乙醇?
【资料】工业乙醇含水、甲醇等杂质;相关物质的沸点如下:
乙醇
甲醇
水
95.6%乙醇和4.4%水
的共沸混合物
沸点
78℃
65℃
100℃
78.15℃
思考:如何进一步提纯乙醇?
重结晶
原理:
要点:
请你思考
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸
需要经过哪些步骤?
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构简式为,熔点122℃,沸点249℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
【资料】苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度 /℃
25
50
75
95
溶解度 /g
0.34
0.85
2.2
6.8
主要实验步骤及目的:
学与问:在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?
萃取
【小结】
二、确定实验式
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。
三、确定分子式
谱图分析:
未知物A的质谱图
请你思考:根据未知物A的分子式(C2H6O)分析,其可能的分子结构有哪些?
四、确定分子结构
1.红外光谱图
谱图分析:
2.核磁共振氢谱
谱图分析
【小结】测定有机化合物结构的基本流程
【本讲总结】研究有机化合物的一般步骤和方法
【课后作业】
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是( )
A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2.下列常用实验仪器中,不能直接用于混合物的分离或提纯的是( )
A.分液漏斗 B.普通漏斗
C.蒸馏烧瓶 D.容量瓶
3. 下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是( )
A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下
B.分离碘与CCl4的混合物,不可采用蒸馏的方法
C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
4.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(一)分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式 。
(二)结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为 。
【课后作业参考答案】
1.B 2.D 3.C
4.(1)2∶6∶1 (2)46;C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH
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