安息香缩合反应.pdf

化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 安息香缩合反应 学生姓名 学 号 专 业 化学（师范） 年级班级 指导老师 日 实 验 报 告 书 写 要 求 1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保 持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补； 如有缺、漏页，详细说明原因。 2 ．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色 字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪 色的书写工具书写（实验装置图除外）。 3 ．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录， 防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁 伪造数据。 4 ．实验前必须做好实验预习。 【实验目的】 学习安息香缩合的原理和应用 VB1 为催化剂合成安息香的实验方法：巩固 掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。 【实验原理】（包括反应机理） 在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如 芳香醛在 NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟 乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方 便，改用维生素 B1 代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产 率高。 反应式如下： OH O VB1 2 CHO CH C ±½¼×È© °² Ï¢ Ïã 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素 B1 （VB1 ）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1 又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的 脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1 的结构如下 图： CH3 CH CH OH NH2 2 2 + N CH2 N S Cl HCl CH3 N VB1 分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作 用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 反应机理如下： 第一步：碱作用下 H - + + R N S - H+ R N S H C / H C R/ 3 R 3 VB1 ÄÚæfÑÎ 第二步：亲核加成——烯醇加合物 O- - C-H C-OH O + R N S + C-H + R N S R N S H C R/ 3