高中有机化学流程大纲纲要大纲专题.docx

高三化学午间练习 2013.12.26 1．（ 15 分）多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下： CH 2COOH CH 2 COCl O O SOCl 2 I C2H 5Br CH 2 C I CH C I AlCl 3 C2H5ONa DC2H5 A B C Br Br MgBr X Mg 乙醚 OCH 2 CH 2Br OCH 2CH 2 N OCH 2 CH 2 N E F G H 2 O/ H3 O + H5C 2 C HCl / C2 H5 OH H 5C2 CH OCH 2 CH 2 N C OCH 2CH 2 N H O C I 多昔芬 I H 说明： D＋ G→ H 的转化中分别发生了加成反应和水解反应。 （ 1） D 中含氧官能团的名称是 。 （ 2） C→D 的反应类型是 ，H →多昔芬的反应类型是 。 （ 3） E→F 转化中另一产物是 HBr ，则试剂 X 的结构简式是 。 （ 4） H 分子中有 个手性碳原子。 （ 5）写出同时满足下列条件的 A 物质同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②与 FeCl 3 发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有 2 种。 COCl （ 6）苯甲酰氯（ ）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备 苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下： CH 2＝ CH 2 HBr NaOH 溶液 CH 3CH2Br CH 3CH 2OH △ 1 2．（ 15 分）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线 如下： ? NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NH 2 KMnO 4/H + Cu , CH 3 ONa 过量 CH 3 OH CH 3 COCl Br 浓 H 2 SO 4 / OCH 3 Br OCH 3 CH 3 COOH COOH COOCH 3 A B C D NHCOCH 3 NHCOCH 3 浓 HNO 3 O 2 N ? 盐酸阿立必利 浓 H 2SO 4/ OCH 3 OCH 3 COOCH 3 COOCH 3 E F （ 1）有机物 D 中含有的官能团有酯基、 ▲ 、 ▲ (写名称 ) 。 （ 2）由 E 生成 F 的反应类型为 ▲ 。 （ 3）下列 C D 的有关说法正确的是 ▲ 。 a．使用过量的甲醇，可以提高 D 的产率 b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4 的副产物 （ 4）写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体 G 的结构简式： ▲。 ①属于 α-氨基酸； ②能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③分子中有一个手性碳原子，有 6 种不同化学环境的氢。 （ 5）高聚物 H 由 G 通过肽键连接而成， H 的结构简式是 ▲。 （ 6）写出由 C 生成 D 的化学方程式： ▲ 。 NO2 NH 2 （ 7）已知： Fe 。请写出以 、CH 3CH 2CH 2COCl 、CH3OH HCl NHCOCH 2CH 2CH 3 为原料制备 CH 3 的合成路线流程图（无机试剂任用） 。 COOCH 3 HBr CH 3CH2Br NaOH溶液 合成路线流程图示例如： H2C CH2 CH3CH2OH 2 3．（ 14分）物质 F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下： CH CHCHO OCH3 CH3NH 2 H3COOC C (C9H8O) O 1 COOCH 3 HN 2 CH3 N A B (C5H 9NO2 ) H D H2 Pd-C HC l 3 COOCH 4 COOH 3 N N H H E F （ 1）反应①的类型为 ，反应④的类型为 。 （ 2）物质 A 聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为 。 3）物质 C的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简 式。 ①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有 4个峰。 （ 4）若部分 C被氧化为肉桂酸，反应②将产生副产物（分子式为 C14H15NO 3），写出其结构 简式 。 （ 5）已知： CH CHO + HCHO NaOH H2C CHCHO ， 3 COOC 2H5 CHO 以 、 CH3CH2OH和 为原料，合成 COOC2H 5 ，写出合成流程图 HN CH3 CH3 N CH3 H （无机试剂任用） 。合成流程图示例如下： CH 2=CH 2 HBr NaOH 溶液 CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH △ 3 4． (15 分 )非索非那定 (化合物 H) 是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如