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第七章醇酚醚
学习指导:
1?醇的构造,异构和命名;
饱和一元醇的制法:烯烃水合,卤烷水解,醛、酮、羧酸酯还原和从
Grignard试剂制备;
饱和一元醇的物理性质:氢键对沸点的影响;
饱和一元醇的化学性质:与金属的反应;卤烃的生成,酸的催化 醚作用; 与无机酸的反应;脱水反应;氧化与脱氢;
TOC \o "1-5" \h \z 二元醇的性质(高碘酸的氧化,频哪醇重排) ;
酚结构和命名;制法(从异丙苯,芳卤衍生物,芳磺酸制备) ;
7?化学性质:酚羟基的反应(酸性,成酯,成醚) ;芳环上的反应(卤化,硝化,磺化) ;
与三氯化铁的显色反应;
8、 取代基对酚的酸性的影响。
9、 醚(简单醚)的命名、结构;
10、 醚的制法:醇脱水, Williaman合成法;
11、 环氧乙烷的性质:与水、醇、氨、 Grignard试剂的作用;
12、 环醚的开环反应规律;醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
CH—CFh
1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出c-ch(ch3)3的系统名称并写成Fischer 投影HO式。3、写出?H ch3的系统名称。4、写出CHi
1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。
2、
写出
c-ch(ch3)3
的系统名称并写成
Fischer 投影
HO
式。3、写出
?H ch3
的系统名称。
4、写出
CHi
OCHj
的系统名称。
5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。
OH
CH,
7、写出HO-|—C.Hj的名称。8、写出
H
的系统名称
CE^CCHiLCHj
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)
1、
CH?
CHjCH—C—+HK)斗
OH OH
2、
②亦MO
3、
0屮H
[g-C比 I广 *( )+( )
CH3
OH
6、CH3
6、
CH3
+ CH2—CH—CHj
A1CI3
ClN*OH . *(
Cl
N*OH .
*(
JfeO
7、
C:H3
KMnC^
H4
十 CJIjOH
CH3—CH—CH.
H*
O
9、
CH3—CHi +C2H5OH—
O
10、rii<]i;niari11、o12、( iO-Cl N*OII
10、
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11、
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三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)
1、 将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序:
(A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH
2、 下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是:
(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH
(C) (CH 3)2CHCH 2OH (D)
OH
3、 将下列化合物按沸点高低排列成序:
(A) CH 3CH 2CH 3 (B) CH 3CI (C) CH 3CH2OH
4、 比较下列醇与 HCI反应的活性大小:
OH
(C)
)H
5、 将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。
6、 将下列化合物按酸性大小排列:
(A) Q—OH (B) (C) QH
NOi
7、 比较下列酚的酸性大小:
(A) HOH^—CN (B) HO-hT^^NO;
(C) HoW、NH2 (D)
8、 下列化合物中,哪个易与 HX反应生成相应的卤代烃 ?
匚 cxCH?
OH
2.(CH3CH2)3COH
3,《
4. y CHj—CH—CHj
ch5
OH
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。
11、比较下列化合物的酸性大小:OH OH OH OH
11、比较下列化合物的酸性大小:
OH OH OH OH
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序:
(A) CHjO—(R) (C)厂飞IT
OCTHi
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序:
(A)(
<b)r rfi爲
OH
(C) f
「( jH
(D) CHjCHiC^CHjOH
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、 用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) 1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇
2、 用简便的化学方法鉴别以下化合物:
5
5、CH3CH2OCH2C(C
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