药物合成反应：第11章 缩合反应.pdf

该 文是档极 速 P编D辑F 器 ，生 成 如 果 想 去 掉 该访 提问 示并 ：,下请载 h t tw pww:.// / 第11章 缩合反应 Chapter 11 Condensation Reaction 本章提纲 第一节 概述 第二节 羟醛缩合反应 第三节 醛酮的缩合反应 第四节 酯缩合反应 第五节 烯键参与的缩合反应 第六节 其他缩合反应 第一节 概述 一、氢碳酸的概念和a-氢的酸性 烃(CH , R-H)可以看作是一种氢碳酸，类似于NH , H O, HX 。 4 3 2 R C H R C- H+ pKa = -logKa 3 3 + 按电离出H 的能力的大小，他们酸性强弱顺序应该是： CH NH H O HX 4 3 2 判断氢碳酸的酸性强弱，可以判断其共轭碱－碳负离子的稳定性： 碳负离子越稳定，氢碳酸的酸性越强。 某些氢碳酸的强弱顺序： 烷烃＜烯丙位、苯甲位的氢＜炔氢＜环戊二烯亚甲基氢 强无机酸 羧酸 碳酸 酚 水 醇 炔 pKa 4~5 6.35 10 15.7 18 25 有关化合物的pKa ： CH CH CH =CH NH CHCH C H OH H O 3 3 2 2 3 2 5 2 pKa ~50 ~40 ~34-35 ~25 ~16 ~15.7 O O O CH CNH SO NH NH NH 3 2 2 2 O O pKa ~15.1 ~10 9.62 8.3 吡咯的酸性，（其酸性介与乙醇和苯酚之间） OH