药物合成反应：第二章 烃化反应.pdfVIP

该文档是极速PDF编辑器生成， 如果想去掉该提示,请访问并下载： / 第二章烃化反应 Chapter 2 Hydrocarbylation Reaction 一、概述 烃化反应：有机物分子中C、N、O上的氢原子被烃基 取代的反应 。  烃基：饱和、不饱和、脂肪、芳香 在药物合成中的应用 O NH2 C-O-CH-CH N(C H ) 1、制备特定活性化合物 2 2 5 2 普鲁卡因 2、制备官能团转化的中间体 O 3、作为保护基、阻断基等 n-C H -HN C-O-CH-CH N(C H ) 4 9 2 2 5 2 丁卡因 丁卡因药效为普鲁卡因的10倍 烃化反应分类 1）按形成键的形式分类 被烃化物+ 烃化剂 产物 R-OH (ROH, ArOH), -OH中O上烃化，形成-OR醚； R-NH （NH ) -NH 中N上烃化，形成伯、仲、叔胺； 2 3 2 R-C 活泼亚甲基(-CH -), 芳烃(Ar-H), C上烃化。 2 烃化反应分类 2 ）按烃化剂的种类分类 • 卤代烷 ： RX 最常用 O O O • 硫酸酯、 芳磺酸酯HO S OH RO S OR + Ar S OR O O O • 醇 • 烯烃 • 醚类 • 环氧烷：发生羟乙基化 O • CH N ：很好的重氮化试剂 2 2 烃化反应分类 3 ）按反应历程分类 S 1 N S 2 N 亲电取代 学习重点 • 氧原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用范围 • 氮原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用范围 • 伯胺的制备方法 •