药物化学 肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素.pptVIP

药物化学 第五章 内分泌系统药物 肾上腺皮质激素 重点难点 教学重点： 1.肾上腺皮质激素的结构特征 2.典型药物：醋酸地塞米松 醋酸氢化可的松 教学难点： 典型药物的结构特征和理化性质 肾上腺皮质激素的概述 糖皮质激素的“四抗” “四抗”，即抗炎、抗免疫、抗毒和抗休克作用。 抗炎：对各种原因引起的炎症都有抑制作用。主要用于改善炎症早 期的红、肿、热、痛等症状，炎症后期防止粘连和疤痕形成。 抗毒：表现为针对内毒素解热，改善中毒症状，但不能中和内毒素，对外毒素损害亦无保护作用。 抗免疫：对细胞和体液免疫均抑制，但对细胞免疫抑作用更强，后者在大剂量时才明显。 抗休克：超大剂量可对抗各种严重休克，特别是中毒性休克。 知识链接 知识链接 6?位引入甲基能增加皮质激素活性，引入?-F增加糖皮质激素的活性 C1,C2位引入双键能增加糖皮质激素活性，不增加盐皮质激素活性 ＝O转变为?-OH时才具有活性 ?-OH， ?-CH3或 ?-CH3时，增加糖皮质激素活性，降低盐皮质激素活性 引入?-F， 既增加糖皮质激素活性，又增加盐皮质激素活性 肾上腺皮质激素的构效关系 典型药物 醋酸地塞米松 Dexamethasone Acetate 16α-甲基-11β,17α，21-三羟基-9α- 氟-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮21-醋酸酯 又名醋酸氟美松。 具有17α-醇酮基，具有还原性，能与斐 林试剂反应生成砖红色沉淀。 具有醋酸酯结构，能与醇制氢氧化钾、 硫酸反应生成醋酸乙酯的香气。 具有有机氟，有机破坏后能发生无机F- 的鉴别反应。 用于过敏性与自身免疫性炎症性疾病。如结缔组织病，严重的支气管哮 喘，皮炎等过敏性疾病，溃疡性结肠炎，急性白血病，恶性淋巴瘤等。 11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯。 加硫酸溶解后，即显黄至棕黄色，并带绿色荧光。 加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色。 用于抢救危重病人如中毒性感染、过敏性休克、严重的肾上腺皮质功能减退症、结缔组织病、严重的支气管哮喘等过敏性疾病，并可用于预防和治疗移植物急性排斥反应。 具有醋酸酯结构，能与醇制氢氧化钾、硫酸反应生成醋酸乙酯的香气。 典型药物 醋酸氢化可的松 Hydrocortisone Acetate 制 作 者：林大专 制作单位：长春医学高等专科学校