同分异构体数目判断四法[学习].pdfVIP

同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的 判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点：①同—C 上的 H 是等效的；②同—C 上所连的 上的 H 是等效的；③同 分子中处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的。 例 1 化合物 中，若两个H 被一个 和一个 取代，则得到的同分异构体 数目为（ ）种。 解析： 有两条对称轴即 ，所以 有两种一氯代物即 和 ，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7 种，故共有 14 种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用 表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二 价，C=O 与 C=C “等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子 中的卤素原子，可视为氢原子。 例 2 化学式为 ，且遇 溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。 解析：首先确定 的不饱和度 ，由题中知其为芳香族化合物， 而 的不饱和度即为4 ，所以 除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个 和 一个 ， 上连接一个 和一个 ，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族 化合物的数目为 3 种。 三、优先组合法 不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基 ，定结构。 例 3 已知某有机物的化学式为 ，结构中有2 个 ，2 个 ，1 个 ，和 1 个 ，写出其可能的结构。 解析：首先定中心，连端基：即 ，再插入桥梁基，2 个 可分为两个 和 1 个 。两个 的插法有 两种，即 和 ；1 个 的 插法有两种，即 和 。 四、换元法 例 4 已知二氯苯的同分异构体有3 种，从而推断四氯苯的同分异构体有（ ）种；一氯 戊烷有 8 种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（ ）种。 解析：苯只有 1 种等效氢共 6 个，从 6 个中选 2 个与从 6 个中选 4 个完全相同，所以 二氯苯的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。同理：把一氯戊烷中的氯换 成醇中的 ，即得戊醇属于醇类的同分异构体有 8 种。 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用 “减链法” ，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即 ①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心 对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作 取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动 官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次类推。 4.氢饱和：按 “碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同 分异构体的结构简式。 按 “类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同