《维生素药物化学》.pptVIP

第十六章 维生素类药物;学习目标;定义：维生素（Vitamin）是维持人体正常代谢和机能所必需的微量活性物质。 来源：多数维生素在人体内不能合成，须从食物中摄取。只有少数可在体内合成或由肠道菌产生。与激素是内源性物质不同，多数维生素是外源性物质。 分类：一般按溶解度分类，分为水溶性和脂溶性维生素两大类，但有例外。 VK属脂溶性维生素，但K3是水溶性的。VB族是水溶性维生素，但VB2在水中不溶。;第一节 脂溶性维生素;维生素A醋酸酯 Vitamin A Acetate ;化学性质： １．酯类，在酸、碱或酶的催化下，水解生成维生素A和醋酸。 ２．共轭多烯醇侧链， 易被氧化 ①自动氧化，可产生多种氧化物； ②化学氧化，其产物具有临床意义。 ３ ．顺反异构化：全反式A1活性最高。 ４ ．烯丙型醇：脱水反应： ;自动氧化：生成无活性的环氧化合物;化学氧化：生成醛或酸;脱水反应：烯丙醇结构，遇酸可发生脱水，生成脱水维生素A，活性仅为VA1的0.4% 。;维生素A的构效关系;维生素A的功能与用途;二、维生素Ｄ;维生素D2 Vitamin D2;化学性质：;维生素D3 Vitamin D3;维生素D的活性;维生素D的功能和用途;三、维生素E;维生素E醋酸酯 Vitamin E Acetate;化学性质：;α-生育酚加无水乙醇溶解后，加硝酸微热，生成生育红，其溶液显橙红色。 本品对氧十分敏感，可在空气中发生自动氧化。侧链上叔碳原子（C’4、C’8、C’12）易发生自动氧化生成相应的羟基化合物。;维生素E的构效关系;维生素Ｅ的功能和用途;四、维生素K;维生素K1 Vitamin K1 ;维生素K3 Vitamin K3;维生素K的作用及用途;第二节 水溶性维生素;化学性质：;本品水溶液在pH5.0～6.0时，遇NaHCO3或NaHSO3均发生分解，故不能用NaHSO3作抗氧剂。 本品分子中含有嘧啶环和噻唑环，能与某些生物碱沉淀试剂作用，如与碘试液生成红色沉淀，与碘化汞钾反应生成黄色沉淀。 本品水溶液显氯化物的特殊反应。 ;维生素B1的作用及用途;维生素B2 Vitamin B2 ;化学性质：;维生素B２的作用及用途;维生素B6 Vitamin B6;化学性质：;吡多辛与吡多醛、吡多胺的区别：;维生素B６的作用及用途;二、维生素C;本品分子中有两个手性碳，共四个光学异构体，其中L（+）抗坏血酸效力最强，D（-）异抗坏血酸的活性只有其的1/20，工业上用作食品抗氧剂。 ;化学性质：;连二烯醇结构，酸性相当于一元酸。羰基邻位羟基酸性较弱（pKa11.57），对位醇羟基酸性较强（pKa4.17。强碱浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解，生成酮酸盐。;连二烯醇基，具有强还原性，如入硝酸银试剂即产生银的黑色沉淀；若加入2，6-二氯靛酚试液少许，红色即消失，变为无色。 ;本品在无氧条件下也发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，并聚合呈黄色。;维生素C制剂;维生素Ｃ的作用及用途