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选修五部分
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
一、有机物和无机物区分
有机物的含义
1、旧义:含碳元素的化合物
碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外
2、新义:以碳原子为主要骨架化合物
二 、有机物的分类
1、按碳原子骨架区分
1)链状化合物:分子中碳原子连接成链
例如:丁烷 CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇 CH3-CH2-OH 、乙酸 CH3-COOH 等
2)环状化合物:分子中碳原子连接成环
a、脂环化合物:如环己烷 、环戊烷 ,分子中不含有苯环
b、芳香化合物:如苯 、苯甲酸 分子中只含有一个苯环
2、按官能团分类
1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团
2)烃:只含有碳、氢元素的有机化合物,
如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
3)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成
的一系列新的化合物
a、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物
b、烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团
所取代而形成的化合物
4)常见的官能团 *
碳碳双键 羟基 —OH 酯基
碳碳三键 醛基 醚键
卤族原子 —Cl 羧基 羰基
1
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5)官能团和根 (离子 )、基的区别 *
a、基与官能团
基:有机物分子里含有的原子或原子团。
官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
两者的关系:“官能团”属于“基” 但,“基”不一定是“官能团”。b、基与根
类别
基
根
实例
羟基
氢氧根
电子式
电性
电中性
带一个单位负电荷
区别
有机化合物
无机化合物
存在
电子数
9
10
6)常见有机物的主要类别、官能团和代表物质 *
2
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第二节 有机化合物的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子有 4 个价电子,能与其他原子形成 4 个共价键,碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构
CH4 分子中 1 个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键,构成以碳原子为中心、 4 个氢原子位于四个顶点的正四面体结构
3
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甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图
在甲烷分子中, 4 个碳氢键是等同的, 碳原子的 4 个价键之间的夹角 (键角 )彼此相等,都是 109°28′。 4 个碳氢键的键长都是 1.09× 10- 10 m。
经测定, — 键的键能是 · - 1
C H 413.4 kJ mol
3、不饱和键
1)不饱和键:未与其他原子形成共价键的电子对,常见有双键、三键
2)不饱和度:与烷烃相比,碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为
缺氢程度
3)不饱和度(Ω)计算 *
a、烃 CxHy 的不饱和度的计算
2x 2 y
2
与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b、根据结构计算
一个双键或环相当于一个不饱和度
一个三键相当于两个不饱和度
一个碳氧双键相当于一个不饱和度二 、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同
2、同分异构的类别
1)碳链异构:由于碳链骨架不同引起的同分异构
4
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书写方法(减碳法):
主链由长到短,支链由整到散,
位置由心到边,苯环排布邻、间、对
例如: C6H14 的同分异构体书写
注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分
2)位置异构:由官能团位置不同引起的同分异构
3)官能团异构:由于具有不同官能团引起的同分异构
4)空间异构(手性异构)
由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构
5
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3、常见异类异构
具有相同 C原子数的异类异构有:
a、烯烃与环烷烃 (CnH2n)
b、炔烃、二烯烃和环烯烃 (CnH2n-2 )
c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等 (CnH2n-6 )
d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等 (CnH2n+2O)
e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等 (CnH2nO)
f 、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等 (CnH2nO2)
g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚 (CnH2n-6 O)
h、氨基酸和硝基化合物 (CnH2n+1NO2)
三 、有机化合物分子结构的表示方法
1、有机物结构的各种表示方法
种类 实例
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