详细版天然药物化学课件(全).ppt

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(2)环状二萜 维生素A(vitamin A)是一种重要的脂溶性维生素,主要存在于动物肝中,特别是鱼肝中含量较丰富,如鲨鱼和鳕鱼的肝油中富含维生素A。维生素A 与眼睛的视网膜内的蛋白质结合,形成光敏感色素,是保持正常夜间视力的必需物质,而且维生素A也是哺乳动物生长必不可缺少的物质。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 最新.课件 * 穿心莲内酯为穿心莲Andrographis paniculata中抗菌消炎作用的活性成分,临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等,与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠,制备水溶性注射剂。紫杉醇是红豆杉Taxus spp中活性成分,已成新型天然抗肿瘤药物,对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常的活性成分,已进入国家I类新药研制的III期临床研究。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 最新.课件 * (3)二倍半萜 二倍半萜类化合物(sesterterpenoids)是由5个异戊二烯单位构成、含25个碳原子。1965年发现第一个二倍半萜。这类化合物在生源上是由焦磷酸香叶基金合欢酯(geranylfarnesyl pyrophosphate, GFPP)衍生而成,多为结构复杂的多环性化合物。与其它各萜类化合物相比,数量少,分布在洋齿植物,植物病原菌,海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素-3是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 最新.课件 * 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油 第六章 萜类和挥发油 最新.课件 * 1、形态 单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体,在常温下可以挥发,或为低熔点的固体。可利用此沸点的规律性,采用分馏的方法将它们分离开来。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 2、味 萜类化合物多具有苦味,有的味极苦,所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味,如具有对映-贝壳杉烷骨架(ent-kaurane)的二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 3、旋光性 大多数萜类具有不对称碳原子,具有光学活性。 4、溶解度 萜类化合物亲脂性强,随着含氧官能团的增加或成苷的萜类,则水溶性增加。萜类的苷有一定的亲水性。 三、 萜类化合物的理化性质 最新.课件 * 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油 第六章 萜类和挥发油 最新.课件 * 1、加成反应 含有双键和醛,酮等羰基的萜类化合物,可与某些试剂发生加成反应,其产物往往是结晶性的。如含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成结晶形成物,复加酸或加碱使其分解,生成原来的反应产物。 2、氧化反应 不同的氧化剂在不同的条件下,可以将萜类成分中各种基团氧化,生成各种不同的氧化产物。常用的氧化剂有臭氧、三氧化铬等,亦可用于萜类化合物的醛酮合成。 3、脱氢反应 脱氢反应在研究萜类化学结构中是一种很有价值的反应,通常在惰性气体的保护下,用铂黑或钯做催化剂,将萜类成分与硫或硒共热(200~300℃)而实现脱氢。 四、萜类化合物的化学性质 最新.课件 * 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油 第六章 萜类和挥发油 最新.课件 * 萜的苷亲水较强,苷元脂溶性较强。 1、溶剂提取法 2、碱提取酸沉淀法 3、活性炭吸附法 4、大孔树脂吸附法 五、萜类化合物的提取分离 最新.课件 * 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油 第六章 萜类和挥发油 最新.课件 * 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils), 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。挥发油类成分主要存在种子植物,尤其是芳香植物中。挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。 挥发油的成分大体可分4类:1)萜类化合物 挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物,如薄荷油、樟脑等;2)芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等;3)脂肪族化合物 如正癸烷(n-decane存在于桂花的头香成分中)和小分子醇、醛及酸类化合物(如正壬醇n-nonyl alcohol,存在于陈皮挥发油中);4)其它类化合

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