- 1、本文档共39页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
第5章加成和消除反应
加成反应和消除反应,机理途径相似,方
向相反
C-CH
教学目的与要求
、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影
响因素、加成反应的定向规律(重点)。
2、了解炔烃的亲核加成反应
3、掌握β-消除反应机理:E2、E1、ECB
影响反应机理的因素,消除反应的定向
E2反应中的立体化学(重点和难点)。
4、了解其它消除反应
二、教学课时:2
亲电加成反应机理
(1)环正离子中间体(反式加成)
Cc+rY→八
(2)离子对中间体(顺式加成)
Ben um+ety
(3)碳正离子中间体(顺式加成)(反式加成)
+EY
C-C
(4)三分子过渡态(反式加成)
Y…E
C-C
YE
1.卤化氢对烯的加成反应
a.马尔科夫尼科夫规则
÷如果一个不对称的烯反应结果得到两种可能的加成产物,其中
卤原子连接到烯的取代最多的碳原子的产物占优势。(主要与
碳正离子中间体的稳定性有关)
H-- R CCH2
R,,R
有利
R2C=CHR-H
R,CHCHR-→ rchChr
当供电子基团与烯烃相连时:
形成的碳正离子和卤素的未共享电子对共轭,使
体系能量降低。
当强吸电子的原子团与不饱和碳原子相连时:
AlBr
F3C-C=CH2+HBl
F3C—CH2-CH2Br
H
(CH3)3N—CH==CH2+H—(CH3)3N-CH2-CH21
b.动力学
卤化氢对烯的加成反应常常表现三级动力学过程,
反应速率方程是:vK烯烃]HXP,分子E一Nu的E
端和分子E一Nu的№u端两进攻基团分别从双键的
两侧同时进攻形成加成产物,叫做三分子亲电加成,
其立体化学特征也是反式加成:
H
实际上有效的三分子碰撞的情况是
罕见的,有可能涉及烯与卤化氢的
络合物与另一分子卤化氢的相互作
用
H
H
C=C HX
H-X
c.立体化学
(D)非共轭烯和卤化氢加成主要为反式加成。
÷(Ⅲ)当双键和能使碳正离子中间体稳定的原子
团共轭时,主要是顺式加成
ArHC=ChR +HX
ArHC—CHR一
ArHC—CHF
“离子对”,碳正离子中心的稳定性较高,碳氢
键的形成不需要卤离子的协同进攻
由于中间体为碳正离子,因此易被具有亲核性的
溶剂捕获,发生重排等作用。
2.卤素的加成反应
()卤素与烯烃的加成立体化学与卤化氢与烯烃的加
成类似,孤立烯反式加成为主,共轭烯顺式加成为
主
CH3
CH
H
H CH3
CH3
CH3
H
B
Br
CH
(±)外消旋体
您可能关注的文档
- 物流经济地理电力工业&煤炭工业&有色金属工业及其布局.ppt
- 物流系统运行机制及其系统化方法.ppt
- 物流经济地理电力工业&有色金属工业&煤炭工业及其布局.ppt
- 物流经济地理电力工业&石油工业&有色金属工业及其布局.ppt
- 物流职业培训基地兴发物流.ppt
- 物流经济地理电力工业&钢铁工业&有色金属工业及其布局.ppt
- 物流职业生涯的规划.ppt
- 物流航空货物运输货物入库.ppt
- 物流营运现况分析和改善对策.ppt
- 物流职业教育董校长.ppt
- 住宅全装修行业低碳发展现状与碳中和技术路径 -《住宅全装修行业碳中和白皮书》解读 .docx
- 周观REITs2024年4月第2周:中金印力消费REIT开启申购.docx
- 主题策略-出海研究2:海外渗透率提升-广发证券[刘晨明,郑恺,郭镇]-20240412【24页】 (1).docx
- 主题策略-出海研究2:海外渗透率提升-广发证券[刘晨明,郑恺,郭镇]-20240412【24页】.docx
- 渤海新型抗冰导管架平台研究.pdf
- 我们身边的绿色植物组图.ppt
- 《观察植物细胞》教案1 (1).doc
- 热带雨林生态系统组图.ppt
- 《多种多样的生态系统》优教课件 (2).ppt
- 认识多种多样的生态系统.ppt
文档评论(0)