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醇酚醚的羟基性质素材;;教学要求 ; 硫和氧同属于周期表中第VIA族,因此,有机含硫化合物与有机含氧化合物有一些相似的性质。;?.醇;1 醇的结构、分类、异构和命名; 醇分子中氧原子:sp3杂化
;① 按-OH数
目分类:;; 饱和醇; 醇的构造异构包括碳链、位置、官能团的异构。;(1) 习惯命名法;(3) 系统命名法;(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小:;(6) 多元醇:
? -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇。
? -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇。
?-二醇—相隔两个碳原子的醇。;1,2,3-丙三醇
简称:丙三醇
( 俗称: 甘油 ); 若分子中还有其它官能团时,先据母体官能团的优先顺序选择母体官能团。;醇的物理性质; 低级醇为具有酒味的无色透明液体。
C12以上的直链醇为固体。
低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多。;直链伯醇的沸点; 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶,混溶时有热量放出,并使体积缩小。 ; 多元醇分子中含有两个以上的羟基,可以形成更多的氢键,所以分子中所含羟基越多,沸点越高,在水中的溶解度也越大。
例:
乙二醇沸点:197℃
甘油(丙三醇)沸点:290℃。;醇的制法;醇的性质主要是由它的官能团(—OH)决定的。
烃基结构的不同也会影响反应性能,或导致反应历程的改变:如分子重排反应。;醇的化学性质;1、醇的似水性; 醇与水都含有羟基,都属于极性化合物,具有相似的性质:如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应,放出氢气:;(酸性酯);R-OH + HO-NO2 = R-O-NO2 + H2O;醇与磷酸可以生成三种磷酸酯:;许多磷酸酯是剧毒的农药,如敌敌畏(DDVP):; 3、卤烃的生成;;(2~5min后出现浑浊);分子内脱水而生成烯烃;分子间脱水而生成醚类:;CH3;;;1) 氧化:伯醇、仲醇可被K2Cr2O7/H2SO4氧化;K2Cr2O7+H2SO4;2) 脱氢:; 二元醇: 分子中含有两个羟基的化合物, 具有醇的通性;1) 与许多金属离子螯合;2) 与HIO4反应;;+IO4–;重要的醇(自学);小结;??.酚;内容提要;
酚 —羟基(-OH)直接连苯环
酚的分类 :一元酚和多元酚。
酚的命名 :以苯酚作为母体,苯环上连接的其他基团作为取代基。;一元酚;二元酚;*带有优先序列取代基的命名:
当取代基的序列优于酚羟基时,按取代基的排列次序的先后来选择母体。;称为对羟基苯磺酸; 酚大多数为结晶固体。
酚的沸点和溶解度高于质量相近的烃——氢键。
酚微溶于水,能溶于酒精,乙醚等有机溶剂。;酚的化学性质;1、酚羟基的酸性;p-π共轭
氧原子以SP2(与醇醚不同)杂化轨道参与成键,它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行,并且共轭,氧原子的负电荷分散到整个共轭体系中,氧的电子云密度降低,减弱了O-H键,氢原子容易离解成为质子。
氧原子的P电子分散到苯环上,增加了苯环的电子云密度,加强了亲电反应活性。; 醇与酚不同,没有电子的离域现象; 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液;苯环上取代基对苯酚酸性的影响;pKa;; 酚醚与氢碘酸作用,分解而得到原来的酚;3、与三氯化铁的显色反应;苯酚:蓝紫色;4、氧化反应;5、芳环上的亲电取代反应;(1)卤化反应—酚很容易发生卤化。;;对氯苯酚、邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚的生成;2,4,6 -三氯苯酚的生成; 稀硝酸,室温; 邻硝基苯酚易形成分子内氢键,而不生成分子间氢键,削弱了分子间的引力,故沸点较低。
对位异构体仅形成分子间的氢键,故沸点较高。;重要的酚(自学);???.醚;醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生成物;
醚的通式:R-O-R?、Ar-O-R或Ar-O-Ar;
醚分子中的氧基—O—也叫醚键。; 分类:;单醚:“二” + “烃基” + “醚”; 烃基 + 烃基 + “醚”
“优先”的烃基放在后面
芳基放在前面;乙基乙烯基醚;较大的烃基作为母体,烃氧基作为取代基 。;β,β? –二甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)
(diglyme); 醚的命名; 可在相应的烃基名称之后加上字尾“氧”字来称呼:;分子式为C4H10O的醚:
CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH(CH3)2
甲正
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