有机化学杂环化合物[共62页].ppt

课程名称： 有机化学(Organic Chemistry);教学目标 ?杂环化合物的分类和命名； ?五元、六元杂环化合物的结构和芳香性及化学性质； ?了解生物碱、毒品的种类与危害。 教学重点 ?杂环化合物的命名原则； ?呋喃、吡咯、噻吩、吡啶。 教学难点 ?杂环化合物的命名原则； ?五元、六元杂环化合物的结构与芳香性。;非芳香杂环： ;１ 分类 ;稠杂环： ;(1) 杂环母核 ;(2) 编号 ;含有两种以上杂原子时：;有些稠杂环化合物的原子编号是固定的。 ;N-甲基吡咯 ;１ 呋喃、吡咯、噻吩的结构 ;结构特点：;芳香性顺序：;２ 呋喃、吡咯、噻吩的性质 ;(3) 亲电取代反应 ;噻吩、吡咯的芳香性较强，所以易取代而不易加成； ;卤代：;硝化： ;呋喃比较特殊，先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物，然后加热或用吡啶除去乙酸，得到硝化产物。;磺化： ;酰化： ;(4) 加成反应 ;双烯合成： ;(5) 吡咯的弱酸性和弱碱性 ;３ 糠醛及其衍生物 ;(2) 主要性质 ;(3) 应用 ;５ 卟啉化合物 ;血红素;叶绿素a;维生素B12;六元杂环化合物中重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。;２ 吡啶的结构 ;;３ 吡啶的化学性质 ;36;用箭头表示下列化合物起反应时的位置 ;(2) 氧化和还原 ;用过氧化氢氧化，可得N-氧化吡啶，N-氧化吡啶较易发生亲电取代，取代基主要进入对位。 ;吡啶比苯易还原。;(4) 弱碱性 ;下列化合物哪个可与酸反应，哪个可与碱反应，哪个与酸碱都能反应;与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的产物。;γ-吡啶甲酸 ;５ 嘧啶及其衍生物 ;脲嘧啶 ;喹啉 ;１ 吲哚 ;5-羟基色胺 ;吲哚的化学性质和吡咯相似，具有极弱的碱性，吡咯环比苯环活泼，亲电取代反应发生在β-位。;Vilsmeier甲酰化反应：;２ 喹啉 ;亲电取代： ;亲核取代： ;(2) 合成 ;反应的过程为： ;选择不同的苯胺衍生物为原料，可以合成不同的喹啉衍生物。 ;用不同的α,β-不饱和醛、酮代替甘油，也能合成不同的喹啉衍生物，这一反应称为Doebner-Miller反应。 ;３ 嘌呤 ;４ 苯并吡喃 ;花色素是许多花的颜色物质，为一类苯并吡喃盐的衍生物，存在于植物的花、果、叶、茎内。;62