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第六章醛酮(范文)
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福建生物工程职业技术学院教案
【管 理 系】
章 节
名 称
第六章 醛、酮、醌
备 注
授 课
方 式
理论课(√);实践课( );实习( )
教 学
时 数
2
丹参醌ⅡA,丹参新醌甲
教学目的
及要求
了解重要的醛酮,重要的醌;熟悉醛、酮、醌的物理性质,醛酮的制备,乙烯酮的结构及性质;掌握醛、酮、醌的结构和命名,醛酮的亲核加成反应,氧化,还原反应以及α-氢的活性反应,不饱和醛、酮的1,2-加成和1,4-加成、插烯规则,醌中烯键的加成、醌与氨的衍生物的反应,醌的1,4-加成和1,6-加成。
教学重点
与难点
1、醛、酮、醌的命名;醛酮的亲核加成反应
2、重要的醛、酮、醌;
启发提问
1. 什么是醛、酮、醌?
2. 醛、酮、醌有哪些性质?
复习思考题、作业题
课后练习。
教 学 主 要 内 容
第六章 醛、酮、醌
第二节 醌
醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
一、醌的结构和分类
天然醌类主要有四种类型: 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
1、苯醌类
分为邻苯醌和对苯醌两大类,邻苯醌不稳定,天然存在的多为对苯醌。
苯醌母核上常见的取代基有-OH、 -OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。
天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。
2、萘醌
中药紫草中的紫草素、维生素K。
紫草为药用多年生草本植物,在《本草纲目》中以解表凉血、清热解毒、活血化淤等广谱疗效被列为上品(以根入药), 该紫草分布在东北大、小兴安岭及长白山等地,因野生资源枯竭,供不应求。当代科学研究发现,单株紫草利用价值最高的部位是紫草根和种籽。
从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶,属邻醌衍生物,该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性
3、菲醌类
天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。
4、蒽醌类
包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。
二、醌的物理性质
醌类都是有颜色化合物,对位醌大多为黄色,邻位大多为红色或橘色。
三、醌的化学性质
醌从结构上看是一类共轭不饱和酮,因此,它具有酮的性质,可以发生羰基的亲核加成、还原反应、1,4-加成反应。 由于具有C=C双键,所以还具有烯烃的性质,可以发生亲电加成、和双烯合成反应。
(一)碳碳双键的加成
醌分子中的烯键可以与1分子或2分子的溴加成,得到二溴化物或四溴化物。
(二)羰基的加成
(三)1,4-加成
(四) 1,6-加成
四、重要的醌
1、对苯醌
2、α-萘醌
3、大黄素
注:教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。
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