有机化学基础 高考题 烃的衍生物.docVIP

PAGE 烃的衍生物 Ⅰ—卤代烃 1．(2019?江苏-22) 1﹣溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g?cm—3。实验室制备少量1﹣溴丙烷的主要步骤如下： 步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24g NaBr． 步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止． 步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相． 步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12mL H2O、12mL 5% Na2CO3溶液和12mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1﹣溴丙烷． （1）仪器A的名称是　 　；加入搅拌磁子的目的是搅拌和　 　。 （2）反应时生成的主要有机副产物有2﹣溴丙烷和　 　。 （3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是　 。 （4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是　 　。 （5）步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL 5% Na2CO3溶液，振荡，　 　，静置，分液。 【答案】⑴蒸馏烧瓶 防止暴沸 ⑵丙烯、正丙醚 ⑶减少1﹣溴丙烷的挥发 ⑷减少HBr挥发 ⑸将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体 【解析】（1）由图可知，仪器A的名称是蒸馏烧瓶，加入搅拌磁子的目的是搅拌和防止暴沸。故答案为：蒸馏烧瓶；防止暴沸； （2）正丙醇在浓硫酸作用下可能发生消去反应，或分子间取代反应，则反应时生成的主要有机副产物有2﹣溴丙烷和丙烯、正丙醚。故答案为：丙烯、正丙醚； （3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是减少1﹣溴丙烷的挥发， 故答案为：减少1﹣溴丙烷的挥发； （4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是减少HBr挥发。故答案为：减少HBr挥发； （5）步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL 5% Na2CO3溶液，振荡，将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体，静置，分液。故答案为：将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体． 【考点】 制备实验方案的设计； 卤代烃的性质；醇的性质；萃取的操作；蒸馏的操作；【专题】 有机实验综合 【点评】本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握有机物的性质、实验操作及技能为解答的关键，侧重分析能力和实验能力的考查，注意（5）为解答的难点。 　 2.（2019?新课标Ⅰ-36）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是 。 （3）E的结构简式为 。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢，峰面积为，写出种符合要求的X的结构简式 、 。 （6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。 【答案】（1）苯甲醛（2）加成；酯化或取代（3）（4）（5） （6） 【解析】（1）根据已知①的信息可知A中有醛基，由B的的分子式可知芳香化合物A为苯甲醛。（2）B为，B被氧化后与结合生成：CH=CH-COOH C生成D由分子式可知增加了个溴原子，所以为加成反应；D生成E由反应条件可知在乙醇溶液条件下发生消去反应。再结合G与F生成H和已知②可知E中有三键C≡C-COOH； E生成F由反应条件，再结合G与F生成H，可知在浓条件下与乙醇发生酯化反应生成F: C≡C-COOC2H5，酯化反应也可写成取代反应。（3）由（2）中推理得E: C≡C-COOH（4）G与甲苯为同分异构体，分子式为，由F与G生成H和已知②可知G为（5）X与F为同分异构体，分子式为，不饱和度为。X与饱和溶液反应生成，可知分子中有羧基，再结合分子式中只有个氧原子，可知只有一个羧基。除去苯环