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南京科技职业学院
教 案
教师姓名
陈琳
授课名称
基础化学1
授课形式
理论教学
授课班级
精细16级
授课地点
7502
授课日期
2016.10.28
授课章节
第十四章 环烃
14-2 芳烃
一、分类与命名 三、单环芳烃物理的性质
二、苯的结构 四、单环芳烃的化学性质
教学目的
掌握芳烃的命名及单环芳烃的化学性质。熟悉苯的结构,了解单环芳烃的物理性质。
知识点
芳烃分类与命名;苯的结构;单环芳烃的物理性质、化学性质。
重点难点
重点: 芳烃的命名及单环芳烃的化学性质。
难点: 苯的结构
更新知识
删补内容
方法手段
多媒体结合分子结构模型进行教学。
布置作业
2(1~3、7、8)
课后体会
多补充例题,有利于学生理解
[复习] 脂环烃结构、化学性质。
[提问] 1.在环烷烃中为什么“小环似烯,大环似烷”?
2.取代环丙烷加卤化氢时怎样加?
[授新课]
14-2 芳 烃
含有苯环结构的碳氢化合物称为芳香族化合物,简称芳烃。
通式:CnH2n-6 n>=6为苯的结构。芳烃的原来涵义是:含有苯环结构且具有香味的一类化合物,而现在指的是具有苯环结构且具有“芳香性”的化合物。“芳香性”是指含有苯环结构的化合物易进行取代反应,不易进行加成反应和氧化反应的独特的化学性质。
一、分类与命名.
:
简单烷基苯是以苯环为母体,把烷基作为取代基命名,对于比较复杂的烷基本,则以烷基作为母体,苯环作为取代基来命名。例如:
2-甲基-4-苯基戊烷
如烃基为不饱和基,命名同上:
芳烃分子中去掉一个氢后,剩下的基团称芳基,可用Ar-表示。
苯基 邻甲苯基 对甲苯基 苯甲基(苄基)
苯的其它衍生物的命名:
这类衍生物是以苯环为母体,而把苯环上所连的原子或原子团作为取代基来命名,称为“某某苯”例如:
硝基苯 氯苯
另一类衍生物则以苯环作为取代基,称为“苯某某”如:
苯酚 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 苯胺
当苯环上连有两个或两个以上不同的取代基时,通常按原子或原子团的排列顺序,前者为取代基,后者为母体。一些原子或原子团的排列次序如下:
例如:
间硝基氯苯 对羟基苯磺酸 对甲基苯胺 对十二烷基苯磺酸钠
2.4.
二、苯的结构
苯的分子式为C6H6,通过物理方法测定在苯分中所有的原子都处在同一平面上,呈平面六边形,并且键与键之间的夹角为120℃,这说明了苯分子中的碳原子进行了SP2杂化,每个碳上都有一个末经杂化的P轨道,它们相互平行并垂直于分子平面,六个P轨道从侧面进行肩并肩重叠,形成了一个电子云密度完全平均化的大键。
在苯分子中,有6个C-H(SP2-S)?键,6个C-C (SP2-SP2) ?键,一个封闭的电子云密度完全平均化的大键。
三、单环芳烃的物理性质
四、单环芳烃的化学性质
1、取代反应
(1)卤代反应
反应活性:F2>Cl2>Br2>I2
(2) 硝化反应
磺化反应
甲苯磺化时随温度的变化,产物的比例不同。
磺化温度 邻位产物 对位产物
00
1000
(4)付列德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应
a.烷基化反应
通过烷基化反应可鉴定芳烃。即:
萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色。
b.酰基化反应
注意:当烷基化试剂中的碳原子数>=3时,烷基易发生异构化;当苯环上连有强吸
电子基如:-NO2、-SO3H、-COR、-CN、-COOH等时不发生烷基化、酰基化反应。酰基化反应不发生异构化。例如:
合成步骤如下:
氧化反应(-H的反应)
上述反应中高锰酸钾溶液的紫红色转变为二氧化锰的褐色沉淀,因此可利用高锰酸钾溶液鉴别烷基苯。
加成反应
[小结]
芳烃的命名:烷基苯、卤苯、硝基苯是以苯环作为母体称为“某某苯”,其它苯的衍生物则是以苯环作为取代基称为“苯某某”。单环芳烃的化学性质:取代反应、氧化反应、加成反应。
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