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兴达高复 兴达高复2015年暑期化学辅导讲义 第 第 PAGE #页共10页 兴达高复 兴达高复2015年暑期化学辅导讲义 第 第 PAGE #页共10页 第六讲有机合成题 【直击咼考】 (2011江苏)17 (2011江苏)17. ( 15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 回答下列问题: 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 ▲ Q C分子中有2个含氧官能团，分别为 ▲和 ▲ 填官能团名称)。 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：▲ q ①能与金属钠反应放出 H2;②是萘( ? )的衍生物，且取代基都在同一个苯环上; ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5种不同 化学环境的氧Q 若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E (分子式为CdHsQ), E是一种酯。E 的结构简式为 ▲ CI PQi I RCHnCOOH—匚 ■ RC1ICOOH (5)已知:的合△ (5)已知: 的合 成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下: CH?CH2 CH?CH2Rr NaOHiSift S~* A被空气中的Q氧化 羟基 醚键 ⑸ CH^CH^OHCHjCHO6Cu. A? CHjCOOHAacHjtooH AHCICH2C0OH ⑸ CH^CH^OH CHjCHO 6 Cu. A ? CHjCOOH A acHjtooH A H CICH2C0OH UCH2CoDH J 液衙慢 【解析】该题以“敌草胺的合成方法”为背景，从副产物的判断、反应类型、同分异构体数 目的确定、手性碳原子数确定、有机副产物的推断、有机化合物结构简式的书写和简单有机 化合物的合成路线等多角度考查学生对有机化学基础知识的掌握程度和应用能力。 （2012江苏）17.（15分）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下: A B C 1)C A B C 1) C 11 （1） 化合物A的含氧官能团为 和 （ 填官能团的名称）。 （2） 反应①一⑤中属于取代反应的是 （ 填序号）。 （3） 写出同时满足下列条件的 B的一种同分异构体的结构简式 。 I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCb溶液发生显 色反应，但水解产物之一能发生此反应。 ⑷ 实现DHE的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 €1 ⑸ 已知化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和 二为原料制备该化合物的合成路线流程图 （无机试剂任用）。合成路线流程图示例如 下： I - H2C = CH2 w A CH3CH2Br J ? CH^CH.OH 兴达高复 兴达高复2015年暑期化学辅导讲义 第 第 PAGE #页共10页 兴达高复 兴达高复2015年暑期化学辅导讲义 （3）①③④(4 （3）①③④ (4) 第 PAGE #页共10页 【参考答案】 （1）羟基 醛基 （2）①③⑤（2013江苏）17.（15分）化合物A（分子式为GHO）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）： H2 二 （2）①③⑤ （2013江苏）17.（15分）化合物A（分子式为GHO）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。 A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）： H2 二 ■ 高温高压 A OH O 已知：① 无水乙醴 R_McBr h2so4 K2Cr2O7 (C6H5)3P = CH2 1) R 4R CH3MgBr H2O R1 /CxOH 2）H2O 叭 （C6H5hP=CH. \ ②， - （R表示烃基，RTR表示烃基或氢 R R （1）写出A的结构简式: ⑵G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 o （3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构 简式： （ 任写一种） O⑷F和D互为同分异构体。写出反应 E-F的化学方程式: O ⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以 A和HCH助原料制备 图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： HJ —t El. HJ —t El. IL ll?Bi NaOU? 液 CH^CHpH 【参考答案】 17.(15 分)酚）羟基 酯基⑷（2014江苏）17非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成:CHO1T曙端莽Hr 17.(15 分) 酚）羟基 酯基 ⑷ （2014江苏）17非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成: CHO 1T曙端莽 Hr 请回答下列问题： （1） 非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。 （2） 反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，