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有机合成与推断专题
一、有机推断
1、有机物的官能团和它们的性质:
?官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门。 ?官能团是地图,它能指引你走进有机物的陌
生地带。
官能团
结构
性质
碳碳双键
\ /
C = C
/ \
加成(H2、X2、HX、H2O)
氧化(O2、KMnO 4)
加聚
碳碳叁键
—C = C —
加成(H2、X2、HX、H2O) 氧化(O2、KMnO4)、加聚
苯
0
取代(x2、hno3、H2SO4)
加成(h2)、氧化(o2)
卤素原子
一 X
水解(NaOH水溶液) 消去(NaOH醇溶液)
醇羟基
R — OH
取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】
氧化【铜的催化氧化、燃烧】
消去
酚羟基
取代(浓溴水)、弱酸性、加成( h2)
显色反应(Fe3+)
缩聚反应(制酚醛树脂)
醛基
—CHO
加成或还原(H2)
氧化【02、银氨溶液、新制 Cu(OH)2】
羰基
、
C = O
/
加成或还原(H2)
羧基
—COOH
酸性、酯化
酯基
水解(稀H2SO4、NaOH溶液)
2.由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液
①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液
卤代烃消去(一X)
戌、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 )
q/Cu、加热
醇羟基 (CH2OH、— CHOH )
Cl 2(Br 2)/Fe
苯环
CI2(Br 2)/ 光照
烷烃或苯环上烷烃基
水浴加热
*
苯的硝化、银镜反应、 制酚醛树脂、酯类和二糖的水解
3.根据反应物性质确定官能团
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)
醛基(羧基)
使溴水(或溴的 CCI4)褪色
C = C、C= C
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
酚
氧化"氧化°
A > B ——C
A是醇(—CH 2OH)或乙烯
4.反应现象
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
溴水褪色,且产物分层
(3)醛
澳水褪色,且产物不分层
⑷苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高 锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃⑶苯的同系物(4) 醇⑸醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇
放出气体,反应缓和
⑵苯酚
放出气体,反应速度较快
(3)羧酸
放出气体,反应速度更快
与氢氧化钠 反应
(1)卤代烃
分层消失,生成一种有机物
⑵苯酚
浑浊变澄清
(3)羧酸
无明显现象
⑷酯
分层消失,生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或 新制氢氧化铜
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
5.根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C = C、C= C、— CHO、羰基、苯环
加聚反应
C = C、C= C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
—X、酯基、肽键、多糖等
单物质冃匕发生缩聚反应
分子中冋时含有羟基和羧基或羧基和胺基
【有机反应 数据】①根据与 H2加成时所消耗 H2的物质的量进行突破:1mol — C = C—加成时需
ImolH 2, 1mol — C= C—完全加成时需 2molH 2, 1mol — CHO加成时需1molH2, 而 1mol苯环加成时需 3molH2。② 1mol — CHO 完全反应时生成 2molAgJ 或 1molCu2Oj。 ③2mol — OH 或 2mol — COOH 与
活泼金属反应放出 ImolH2。④1mol — COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2 ⑤imol
一元醇与足量乙酸反应生成 imol酯时,其相对分子质量将增加 42, imol二元醇与足量乙酸反应生成
酯时,其相对分子质量将增加 84。⑥imol某酯A发生水解反应生成 B和乙酸时,若 A与B的相对
分子质量相差42,则生成imol乙酸,若A与B的相对分子质量相差 84时,则生成2mol乙酸。
【物质简式通式】(i)C : H=i : i,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C : H=l : 2,可能分为单
烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C : H=i : 4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH 2)2] ⑷符合CnH2n+2 —定为烷烃,符合 CnH2n可能为烯烃,符合 CnH2n-2可能为炔烃,符合 CnH2
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