有机合成与推断专题.docx

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PAGE PAGE # 有机合成与推断专题 一、有机推断 1、有机物的官能团和它们的性质: ?官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门。 ?官能团是地图,它能指引你走进有机物的陌 生地带。 官能团 结构 性质 碳碳双键 \ / C = C / \ 加成(H2、X2、HX、H2O) 氧化(O2、KMnO 4) 加聚 碳碳叁键 —C = C — 加成(H2、X2、HX、H2O) 氧化(O2、KMnO4)、加聚 苯 0 取代(x2、hno3、H2SO4) 加成(h2)、氧化(o2) 卤素原子 一 X 水解(NaOH水溶液) 消去(NaOH醇溶液) 醇羟基 R — OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】 氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去 酚羟基 取代(浓溴水)、弱酸性、加成( h2) 显色反应(Fe3+) 缩聚反应(制酚醛树脂) 醛基 —CHO 加成或还原(H2) 氧化【02、银氨溶液、新制 Cu(OH)2】 羰基 、 C = O / 加成或还原(H2) 羧基 —COOH 酸性、酯化 酯基 水解(稀H2SO4、NaOH溶液) 2.由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸 ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去(一X) 戌、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 ) q/Cu、加热 醇羟基 (CH2OH、— CHOH ) Cl 2(Br 2)/Fe 苯环 CI2(Br 2)/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基 水浴加热 * 苯的硝化、银镜反应、 制酚醛树脂、酯类和二糖的水解 3.根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基(羧基) 使溴水(或溴的 CCI4)褪色 C = C、C= C 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚 氧化"氧化° A > B ——C A是醇(—CH 2OH)或乙烯 4.反应现象 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色,且产物分层 (3)醛 澳水褪色,且产物不分层 ⑷苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃⑶苯的同系物(4) 醇⑸醛 高锰酸钾溶液均褪色 与金属钠反应 (1)醇 放出气体,反应缓和 ⑵苯酚 放出气体,反应速度较快 (3)羧酸 放出气体,反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失,生成一种有机物 ⑵苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 ⑷酯 分层消失,生成两种有机物 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成 5.根据反应类型来推断官能团: 反应类型 可能官能团 加成反应 C = C、C= C、— CHO、羰基、苯环 加聚反应 C = C、C= C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 —X、酯基、肽键、多糖等 单物质冃匕发生缩聚反应 分子中冋时含有羟基和羧基或羧基和胺基 【有机反应 数据】①根据与 H2加成时所消耗 H2的物质的量进行突破:1mol — C = C—加成时需 ImolH 2, 1mol — C= C—完全加成时需 2molH 2, 1mol — CHO加成时需1molH2, 而 1mol苯环加成时需 3molH2。② 1mol — CHO 完全反应时生成 2molAgJ 或 1molCu2Oj。 ③2mol — OH 或 2mol — COOH 与 活泼金属反应放出 ImolH2。④1mol — COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2 ⑤imol 一元醇与足量乙酸反应生成 imol酯时,其相对分子质量将增加 42, imol二元醇与足量乙酸反应生成 酯时,其相对分子质量将增加 84。⑥imol某酯A发生水解反应生成 B和乙酸时,若 A与B的相对 分子质量相差42,则生成imol乙酸,若A与B的相对分子质量相差 84时,则生成2mol乙酸。 【物质简式通式】(i)C : H=i : i,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C : H=l : 2,可能分为单 烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C : H=i : 4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH 2)2] ⑷符合CnH2n+2 —定为烷烃,符合 CnH2n可能为烯烃,符合 CnH2n-2可能为炔烃,符合 CnH2

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