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有机化学基础知识(二)
序言
PREFACE
自然界的物质很多,根据他们的组成、结构和性质等方面的特点,分为无机化合物和有机化合物两大类,我们在无机化学中学习到金属、非金属及其化合物,而另外一类如糖类、淀粉、蛋白质、纤维素和染料等被称为有机化合物
学习重点、难点
.课程重点:烯烃的结构;顺反异构及其命名
烯烃的化学性质:加成和被氧化。炔烃的化学性质;与水加成。共轭结构的识别,共轭二烯的化学性质:1,4-加成
课程难点:烯烃结构及命名,共轭结构
PART 01 烯烃
PART 02 炔烃和二烯烃
目录
CONTENTS
PART 03 课后习题
烯烃
1
PART 01
1.1 烯烃的结构
烯烃(alkene)的官能团是 碳碳双键(又称烯键).
单烯烃的通式为 CnH2n , 与单环烷烃互为官能团异构, 不
饱和度为 1 .
烯烃的结构: 每个构成双键的碳原子以三个sp2杂化轨道分别与相邻原子形成三个 σ 键, 这些 σ 键都在同一平面上, 键角约120°; 每个构成双键的碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道同时垂直于上述平面, 相互平行从侧面肩并肩地重叠形成 π 键. 可见碳碳双键是由一个 σ 键和一个 π 键组成的.
π 键: 两个相互平行的未参加杂化的2p轨道肩并肩地重叠所构成的共价键. π 键重叠程度较小, 没有σ 键稳定, 键能较小, 同时, 组成 π 键的任一原子不能绕键轴自由旋转.
碳碳双键的键长 比碳碳单键短, 键能 比碳碳单键大, 但并非倍数关系.
乙烯分子的结构
C=C键:1个σ键 + 1个π键
1.2 烯烃的同分异构
1. 构造异构
包括 碳链异构 和 官能团的位置异构.
例如 链状戊烯(C5H10) 有五种构造异构体.
2. 顺反异构 (掌握其构型表示方法)
H3C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
顺式(CH3或H在双键的同侧) 反式(CH3或H在双键的异侧)
产生原因: 碳碳双键不能自由旋转.
当双键两个C各连有不同的原子或基团时, 就会产生顺
反异构. 只要双键任一C连有相同的原子或基团, 都不会
产生顺反异构.
1.3 烯烃的命名法 (注意与烷烃的命名法比较)
1. 普通命名法 (又称习惯命名法)
仅适用于 简单的不饱和烃 和 不饱和烃基的命名.
如: CH3CH=CH2 (CH3)2C=CH2
丙烯 异丁烯
烯基: 烯烃去掉一个H后的一价基团. 烯基在命名时, 其
编号应从游离价所在的C开始.
CH2=CH- 乙烯基
-CH2CH=CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基)
CH3CH=CH- 丙烯基 (或 1–丙烯基)
CH3C=CH2 异丙烯基
亚基: 烷烃去掉两个H后的两价基团.
(CH3)2C= CH3CH= –CH2CH2– –CH2CH2CH2–
亚异丙基 亚乙基 1,2–亚乙基 1,3–亚丙基
2. 系统命名法
(1)选择含有不饱和键的最长碳链为主链, 确定母体名称.
CH3CH2C=CH2
CH2CH2CH3 2–乙基–1–戊烯
(2)主链的编号应首先使不饱和键的位置编号之和最小, 其次使取代基的位置编号之和最小.
CH2=CHC=CH2 CH
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